2S-methyl-2-[(2'S,4'S,5'R,6'S)-6'-[(1''R-methyl)-prop-2''-en-1''-yl]-5'-methyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-hydroxy-tetrahydropyran-2'-yl]-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2S-methyl-2-[(2'S,4'S,5'R,6'S)-6'-[(1''R-methyl)-prop-2''-en-1''-yl]-5'-methyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-hydroxy-tetrahydropyran-2'-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2R)-but-3-en-2-yl]-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]propanoate
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: DWBJJSVXADNDKH-JAEJWZAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 、 (3S,4R,5S)-6-(3R-butenyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2S-methyl-2-[(2'S,4'S,5'R,6'S)-6'-[(1''R-methyl)-prop-2''-en-1''-yl]-5'-methyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-hydroxy-tetrahydropyran-2'-yl]-propionic acid ethyl ester 、 2R-methyl-2-[(2'S,4'S,5'R,6'S)-6'-[(1''R-methyl)-prop-2''-en-1''-yl]-5'-methyl-4'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-hydroxy-tetrahydropyran-2'-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酸烷基酯的Meinwald反应。耳苷的C1-C9片段的合成

  摘要：

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01064-0

文献信息

• The Meinwald reaction of alkyl propionates. Synthesis of the C1–C9 fragment of aurisides
  作者：Marı́a-Yolanda Rı́os、Francisco Velázquez、Horacio F Olivo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01064-0

  日期：2003.8

  The C1–C9 northern fragment of aurisides 12a was prepared in eight steps and 41% overall yield starting from Grieco's bicyclic lactone (+)-4. The synthesis features a key stereoselective Meinwald reaction of the lithium enolate of alkyl propionate with the functionalized δ-lactone 3.

  从Grieco的双环内酯（+）- 4开始，八步制备C1-C9北方苷12a的片段，总产率为41％。该合成的特征在于丙酸烷基酯的烯醇锂与官能化的δ-内酯3的关键立体选择性Meinwald反应。