3-ethyl-2-(3-chlorophenyl)pentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-(3-chlorophenyl)pentanenitrile
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-3-ethylpentanenitrile；2-(3-chlorophenyl)-3-ethylpentanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: GQOJSMPBYNOHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 、 间氯氰苄 在 potassium tert-butylate 、 C₃₈H₄₂Ir₂N₄O₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-ethyl-2-(3-chlorophenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  无磷的空气稳定铱（III）配合物催化仲醇高效催化芳基乙腈的α-烷基化反应

  摘要：

  报导了一种定义明确且易于获得的空气稳定的二聚铱（III）络合物，使用仲醇催化芳基乙腈的α-烷基化，并释放出水作为唯一的副产物。α-烷基化反应是在无溶剂条件下于120°C高效进行的，催化剂负载量非常低（0.1-0.01 mol％）。包括环和无环醇在内的各种仲醇以及带有不同官能团的多种芳基乙腈都以高收率转化为相应的α-烷基化产物。机理研究表明，反应是通过金属与配体的相互作用，通过活化醇与反应性氢化铱物质的形成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02400

文献信息

• Efficient α-Alkylation of Arylacetonitriles with Secondary Alcohols Catalyzed by a Phosphine-Free Air-Stable Iridium(III) Complex
  作者：Surajit Panda、Ratnakar Saha、Subrat Sethi、Rahul Ghosh、Bidraha Bagh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02400

  日期：2020.12.4

  complex catalyzed α-alkylation of arylacetonitriles using secondary alcohols with the liberation of water as the only byproduct is reported. The α-alkylations were efficiently performed at 120 °C under solvent-free conditions with very low (0.1–0.01 mol %) catalyst loading. Various secondary alcohols including cyclic and acyclic alcohols and a wide variety of arylacetonitriles bearing different functional

  报导了一种定义明确且易于获得的空气稳定的二聚铱（III）络合物，使用仲醇催化芳基乙腈的α-烷基化，并释放出水作为唯一的副产物。α-烷基化反应是在无溶剂条件下于120°C高效进行的，催化剂负载量非常低（0.1-0.01 mol％）。包括环和无环醇在内的各种仲醇以及带有不同官能团的多种芳基乙腈都以高收率转化为相应的α-烷基化产物。机理研究表明，反应是通过金属与配体的相互作用，通过活化醇与反应性氢化铱物质的形成而进行的。