2-ethoxycarbonyl (R)-2-hydroxy-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl (R)-2-hydroxy-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyloxy-(R)-2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-yl)-acetonitrile；(R)-2-ethoxycarbonyloxy-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetonitrile；[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl(cyano)methyl] ethyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: MVBOVBIXHWRJIW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰基甲酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能席夫碱/ Ti（IV）催化剂用于醛与氰基甲酸乙酯的对映选择性氰基甲酰基化

  摘要：

  开发了一种新的双功能钛/席夫碱催化剂，用于醛与氰基甲酸乙酯的对映选择性氰基甲酰基化。反应在温和的反应条件下顺利进行，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达85％的对映体过量）提供了氰醇碳酸乙酯。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2951

文献信息

• Highly Enantioselective Cyanoformylation of Aldehydes Catalyzed by a Mononuclear Salen-Ti(OiPr)4 Complex Produced In Situ
  作者：Shi-Kui Chen、Dan Peng、Hui Zhou、Li-Wei Wang、Fu-Xue Chen、Xiao-Ming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.200600795

  日期：2007.2

  An efficient enantioselective cyanoformylation of aldehydes with ethyl cyanoformate, catalyzed by a salen-Ti(OiPr)4 complex generated in situ, has been developed. Studies of nonlinear effects indicated that the mononuclear salen-titanium complex, and not a heterochiral complex, played a key role in the stereodiscriminating step of the reaction. During the preparation of the catalyst, the addition of

  已经开发了醛与氰基甲酸乙酯的有效对映选择性氰基甲酰化，由原位生成的 salen-Ti(OiPr)4 配合物催化。非线性效应的研究表明，单核 salen-titanium 络合物，而不是异手性络合物，在反应的立体识别步骤中起关键作用。在催化剂的制备过程中，表明加入异丙醇可以避免形成杂手性配合物。在 5 mol-% 催化剂的存在下，该反应可以以极好的收率（高达 99%）和高对映选择性（高达 91% ee）进行。从初步研究中，已经提出了一种解释非对称归纳起源的过渡态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Catalytic Asymmetric Cyanoethoxycarbonylation of Aldehydes Using Self-Assembled Titanium Catalysts
  作者：Xiaoming Feng、Wentao Wang、Shaohua Gou、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-2007-991089

  日期：——

  A new self-assembled titanium catalyst system has been developed for the asymmetric cyanoethoxycarbonylation of aldehydes which produced the desired products in moderate to excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 94% ee) under mild conditions. The catalyst was readily prepared from tetra-isopropyl titanate [Ti(O I-Pr) 4 ], a Schiff base , and cinchonine.

  已经开发了一种新的自组装钛催化剂体系，用于醛的不对称氰乙氧基羰基化，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 94% ee）生产所需产物。该催化剂很容易由钛酸四异丙酯 [Ti(O I-Pr) 4 ]、席夫碱和辛可宁制备。
• Highly Enantioselective Cyanation of Aldehydes Catalyzed by a Multicomponent Titanium Complex
  作者：Shaohua Gou、Xiaohong Chen、Yan Xiong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo060772z

  日期：2006.7.1

  new multicomponent bifunctional catalytic system based on a titanium complex was used for the efficient enantioselective cyanation of aldehydes. The catalyst was readily prepared from tetraisopropyl titanate (Ti(Oi-Pr)4), (S)-6,6‘-dibromo-1,1‘-bi-2-naphthol (1e), cinchonine (2a), and (1R,2S)-(−)-N-methylephedrine (3b). It was revealed that the combination of 1e, 2a, 3b, and Ti(IV) was essential in this

  基于钛配合物的新型多组分双功能催化体系用于醛的有效对映选择性氰化。该催化剂易于由钛酸四异丙酯（Ti（O i -Pr）4），（S）-6,6'-dibromo-1,1'-bi-2-萘酚（1e），辛可宁（2a）和（1 R，2 S）-（-）- N-甲基麻黄碱（3b）。结果表明1e，2a，3b的组合在这种氰化反应中，Ti（IV）是必不可少的。在催化量的多组分催化剂的存在下，反应平稳进行，以中等至优异的分离产率（最高达95％）和高对映选择性（最高达94％ee）提供了所需的氰醇碳酸乙酯。提出了一种基于实验现象的催化循环来解释不对称感应的起源。
• Bifunctional Schiff base/Ti(IV) catalysts for enantioselective cyanoformylation of aldehydes with ethyl cyanoformate
  作者：Nan Ji、Lin Yao、Wei He、Yurong Li

  DOI：10.1002/aoc.2951

  日期：2013.4

  A new bifunctional titanium/Schiff base catalyst was developed for the enantioselective cyanoformylation of aldehydes with ethyl cyanoformate. The reaction proceeded smoothly with a mild reaction condition to afford the cyanohydrin ethyl carbonates in high yields (up to 96%) and good enantioselectivities (up to 85% enantiomeric excess). Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了一种新的双功能钛/席夫碱催化剂，用于醛与氰基甲酸乙酯的对映选择性氰基甲酰基化。反应在温和的反应条件下顺利进行，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达85％的对映体过量）提供了氰醇碳酸乙酯。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.