ethyl 4,7-dimethyl-2-p-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4,7-dimethyl-2-p-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: FNQZTLPPFNGRNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl 4,7-dimethyl-2-p-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/改性-BINAP催化炔烃与腈的[2+2+2]环加成

  摘要：

  阳离子铑 (I)/改性 BINAP 复合物催化多种炔烃和腈的化学和区域选择性 [2+2+2] 环加成反应，在温和的反应条件下生成高度官能化的吡啶。该反应的不对称变体，即取代丙二腈的对映选择性去对称化，也继续得到具有叔或四元立体中心的对映体富集的双环吡啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600347

文献信息

• Eco-friendly synthesis of pyridines via rhodium-catalyzed cyclization of diynes with oximes
  作者：Fen Xu、Chunxiang Wang、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c4gc01756k

  日期：——

  We describe a new route for the synthesis of pyridines via [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and oximes catalyzed by Rh(NBD)2BF4/MeO-Biphep using ethanol as an alternative green reaction medium, affording the desired pyridine derivatives in yields of up to 93%. This environmentally friendly method meets the requirement for green chemistry by minimizing pollution from solvents and is tolerant of a

  我们描述了通过[2 + 2 + 2]环合二炔和肟，由Rh（NBD）2 BF 4 / MeO-Biphep催化的吡啶合成的新途径，使用乙醇作为替代绿色反应介质，提供了所需的吡啶衍生物收益高达93％。这种对环境无害的方法通过最大限度地减少溶剂污染来满足绿色化学的要求，并且可以耐受多种官能团。
• Cationic Rhodium(I)/Modified-BINAP Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes with Nitriles
  作者：Ken Tanaka、Nanami Suzuki、Goushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200600347

  日期：2006.9

  Cationic rhodium(I)/modified-BINAP complexes catalyze a chemo- and regioselective [2+2+2] cycloaddition of a wide variety of alkynes and nitriles leading to highly functionalized pyridines under mild reaction conditions. The asymmetric variant of this reaction, enantioselective desymmetrization of substituted malononitriles, also proceeded to give enantio-enriched bicyclic pyridines which possess a

  阳离子铑 (I)/改性 BINAP 复合物催化多种炔烃和腈的化学和区域选择性 [2+2+2] 环加成反应，在温和的反应条件下生成高度官能化的吡啶。该反应的不对称变体，即取代丙二腈的对映选择性去对称化，也继续得到具有叔或四元立体中心的对映体富集的双环吡啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)