(R)-3-phenyl-2-methylene-butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-methylene-butyraldehyde
• 英文别名: (3R)-2-methylidene-3-phenylbutanal
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XGDRYBAMXVBPEY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-methylene-butyraldehyde 在 ruthenium trichloride 过碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(-)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  无环烯烃通过氧化钯（II）催化的不对称分子间heck型反应。

  摘要：

  在这里，我们通过在氧化钯（II）催化条件下使用钯-吡啶基恶唑啉二乙酸酯络合物报告无环烯烃的不对称分子间Heck型反应。与已知的分子间Heck型方案相比，预制的钯-配体配合物比相应的预混合的钯-配体体系具有更高的对映选择性，同时提供增强的不对称诱导性。

  DOI：

  10.1021/ol701584f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 苯硼酸 在 chiral palladium(II) catalyst 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-phenyl-2-methylene-butyraldehyde 、 (S)-3-phenyl-2-methylene-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  无环烯烃通过氧化钯（II）催化的不对称分子间heck型反应。

  摘要：

  在这里，我们通过在氧化钯（II）催化条件下使用钯-吡啶基恶唑啉二乙酸酯络合物报告无环烯烃的不对称分子间Heck型反应。与已知的分子间Heck型方案相比，预制的钯-配体配合物比相应的预混合的钯-配体体系具有更高的对映选择性，同时提供增强的不对称诱导性。

  DOI：

  10.1021/ol701584f

文献信息

• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Asymmetric Intermolecular Boron Heck-Type Reactions via Oxidative Palladium(II) Catalysis with Chiral Tridentate NHC-Amidate-Alkoxide Ligands
  作者：Kyung Soo Yoo、Justin O’Neill、Satoshi Sakaguchi、Richard Giles、Joo Ho Lee、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo901977n

  日期：2010.1.1

  Chiral dimeric tridentate NHC-amidate-alkoxide palladium(II) complexes, 3a and 3b, effected oxidative boron Heck-type reactions of aryl boronic acids with both acyclic and cyclic alkenes at room temperature to afford the corresponding coupling products with high enantioselectivities. The high degree of enantioselection, far superior to existing methods, stems from differences in the nonbonding interactions

  手性二聚三齿NHC-酰胺基-醇盐钯(II)配合物3a和3b在室温下实现芳基硼酸与无环和环状烯烃的氧化硼Heck型反应，得到具有高对映选择性的相应偶联产物。高度的对映选择远优于现有方法，源于所提出的过渡态中非键相互作用的差异，这是由于烯烃底物的大取代基和钯（II）催化剂的“反轴基团”的影响。
• Asymmetric Intermolecular Heck-Type Reaction of Acyclic Alkenes via Oxidative Palladium(II) Catalysis
  作者：Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Cheol Hwan Yoon、Satoshi Sakaguchi、Justin O'Neil、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol701584f

  日期：2007.9.1

  Herein, we report an asymmetric intermolecular Heck-type reaction of acyclic alkenes by using a palladium-pyridinyl oxazoline diacetate complex under oxidative palladium(II) catalysis conditions. A premade palladium-ligand complex afforded higher enantioselectivities than a corresponding premixed palladium-ligand system, while offering enhanced asymmetric induction when compared to known intermolecular

  在这里，我们通过在氧化钯（II）催化条件下使用钯-吡啶基恶唑啉二乙酸酯络合物报告无环烯烃的不对称分子间Heck型反应。与已知的分子间Heck型方案相比，预制的钯-配体配合物比相应的预混合的钯-配体体系具有更高的对映选择性，同时提供增强的不对称诱导性。