4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4,4'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)；5-methyl-4-[(5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrazol-1-ium-4-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrazol-3-olate
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₄
• 分子量: 329.315
• InChiKey: SYLHPKOWECLFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  将Pd纳米颗粒固定在Fe 3 O 4 @tris（羟甲基）氨基甲烷MNPs上作为合成双（吡唑基）甲烷衍生物的新型催化剂

  摘要：

  在这项研究中，报道了另一种开发包括Pd纳米颗粒在内的纳米材料的方法。通过自下而上的策略合成了Fe 3 O 4 @ THAM-Pd MNP。然后，通过多种技术如BET，TEM，ICP-OES，FTIR，EDS，MAP，SEM，XRD，TGA / DTG和VSM完全确认了纳米催化剂的结构。最后，在双（吡唑基）甲烷衍生物的合成中仔细研究了新型合成纳米催化剂的催化效率。此外，检查了Fe 3 O 4 @ THAM-Pd MNP的可回收性和稳定性。结果表明，Fe 3 O 4THAM-Pd MNP可用作新型高效的多相催化剂。纳米催化剂的稳定性可能归因于富N的壳层与Pd纳米颗粒之间的强相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130400

文献信息

• AN ECO-FRIENDLY ONE-POT SYNTHESIS OF 4,4'-(ARYLMETHYLENE)BIS(1H-PYRAZOL-5-OLS) USING [Et3NH][HSO4] AS A RECYCLABLE CATALYST
  作者：ZHONGQIANG ZHOU、YULIANG ZHANG

  DOI：10.4067/s0717-97072015000300003

  日期：——

  work-up and eco-friendly reaction conditions. Keywords : 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols); [Et 3 NH][HSO 4 ]; Solvent-free; Multicomponent reaction INTRODUCTION 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols) are applied as fungicides 1 , pesticides 2 and dyestuffs 3 . The condensation of aldehydes with two equivalents of 3-methyl-1-phenyl-5- pyrazolone is a conventional chemical approach to 4,4′-

  摘要一种简单有效的方法，可在溶剂-溶剂下通过芳族醛，乙酰乙酸乙酯和苯肼/肼水合物的一锅式三组分缩合反应合成4,4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）。描述了在[Et 3 NH] [HSO 4]作为催化剂存在下的自由条件。本方案具有几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体，产率高，操作简单，后处理容易和生态友好的反应条件。关键词：4,4'-（芳亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）；[Et 3 NH] [HSO 4]；无溶剂；多组分反应引言4,4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）用作杀真菌剂1，农药2和染料3。醛与两当量的3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮缩合是常规的化学方法，4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）。已经将许多催化剂用于该转化，例如黄原酸硫酸4，磷钼酸
• Chickpea leaf exudates: a green Brønsted acid type biosurfactant for bis(indole)methane and bis(pyrazolyl)methane synthesis
  作者：Rupesh C. Patil、Shashikant A. Damate、Dnyandev N. Zambare、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/d1nj00382h

  日期：——

  A clean and highly efficient protocol for green synthesis of bis(indole)methanes and bis(pyrazolyl)methanes has been successfully achieved by using a naturally sourced bio-surfactant, chickpea leaf exudates (CLE), as a Brønsted acid-type catalyst. The reaction proceeds smoothly with CLE in alcoholic medium at 60 °C in a very short reaction time, and therefore it is a green, environmentally sound alternative

  通过使用天然来源的生物表面活性剂鹰嘴豆叶渗出液（CLE）作为布朗斯台德酸型催化剂，已成功实现了清洁，高效的绿色合成双（吲哚）甲烷和双（吡唑基）甲烷的方案。在60°C的酒精介质中，使用CLE可以在很短的反应时间内顺利进行反应，因此，它是现有规程的绿色环保选择。与报告的常规方法相比，该合成途径符合绿色化学原理的一些关键要求，例如避免使用任何有毒/有害催化剂和添加剂/促进剂，使用从可再生资源获得的可生物降解催化剂，辅助溶剂条件，以及催化剂的可重复使用性。因此，
• SBA-Pr-SO3H-catalyzed synthesis of bispyrazole compounds as anti-bacterial agents and inhibitors of phosphorylated RET tyrosine kinase
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Fatemeh Saidian、Parisa Gholamzadeh、Alireza Badiei、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Ali Abolhasani Soorki

  DOI：10.1007/s13738-019-01618-1

  日期：2019.7

  Pyrazolone was prepared through the reaction of ethyl acetoacetate and hydrazine hydrate in EtOH at room temperature. Then, bispyrazole derivatives, as attractive biologically active compounds, were synthesized by reacting two equivalents of prepared pyrazolone and one equivalent of aldehyde in the presence of SBA-Pr-SO3H under solvent-free condition at 120 °C. The reaction time was short (3–6 min), while

  在室温下，通过乙酰乙酸乙酯与水合肼在EtOH中的反应制备吡唑啉酮。然后，在SBA-Pr-SO 3存在下，使两当量的吡唑啉酮和一当量的醛反应，合成了作为有吸引力的生物活性化合物的双吡唑衍生物。H在无溶剂条件下于120°C加热。反应时间短（3–6分钟），而产物的收率高（85–97％）。使用Discovery Studio 2.5（Accelrys Inc，美国加利福尼亚州圣地亚哥）将化合物与蛋白质对接。分子对接（GOLD方法）研究表明，吡唑与RET激酶有效结合。接下来，通过圆盘扩散法测试了联吡唑对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生物学活性以及抗真菌活性。所有化合物均未显示出明显的抗菌活性，但其中两种化合物显示出对白色念珠菌的良好活性。 图形概要
• Aspirin: an efficient catalyst for synthesis of bis (pyrazol-5-ols), dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles in an environmentally benign manner
  作者：Maryam Fatahpour、Fatemeh Noori Sadeh、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s13738-017-1133-x

  日期：2017.9

  of biologically active compounds including pyrazol core using aspirin as a novel and green catalyst. The synthesis of bis(pyrazol-5-ol) derivatives was developed via one-pot, pseudo-five-component condensation, and the target dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles were prepared by one-pot, four-component reaction. These reactions can be performed in tandem from readily available starting

  摘要本文旨在提出两种简便且环境友好的途径，以使用阿司匹林作为新型绿色催化剂快速组装包括吡唑核心在内的生物活性化合物。通过一锅，拟五组分缩合反应和目标二氢吡喃[2,3- c]进行了双（吡唑-5-醇）衍生物的合成。通过一锅四组分反应制备对吡唑和螺吡喃并吡唑。这些反应可以由容易获得的原料串联进行。本方法的主要优点是操作简便，无需柱色谱法，不需要廉价的材料，避免了无害和腐蚀性的酸催化剂，反应时间短，产品收率好以及将阿司匹林用作无毒，廉价，市售的高效催化剂。 图形概要
• Glycerol assisted eco-friendly strategy for the facile synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones under catalyst-free conditions
  作者：Rathinam Ramesh、Nagarajan Nagasundaram、Durairaj Meignanasundar、Pullar Vadivel、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-016-2728-z

  日期：2017.3

  Abstract This article describes glycerol mediated eco-friendly approaches for the convenient access of structurally diverse 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1 H -pyrazol-5-ol) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one motifs under catalyst-free conditions. Prominent advantages include clean processes, atom-efficiency, simplicity of the work-up, neutral conditions, low-cost reaction medium, excellent

  摘要 本文介绍了甘油介导的生态友好方法，可方便地访问结构多样的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉在无催化剂的条件下-4（1 H ）-one主题。突出的优势包括清洁工艺，原子效率，后处理的简便性，中性条件，低成本的反应介质，优异的产品收率和溶剂可重复使用性，以及相对较短的反应时间。 图形概要