4-(3-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JONLWHZRURBENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 4-(3-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-imino-10-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-1-oxo-8-phenyl-2-oxa-3-azaspiro[4.5]deca-3,7-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-不饱和异恶唑-5-酮和α,α-二氰基烯烃的双功能方方酰胺催化的对映选择性乙烯基Michael加成/环化级联反应

  摘要：

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01256h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-(3-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用ZnO @ Fe3O4核壳纳米催化剂在水中绿色合成3,4-二取代的异恶唑-5（4H）-酮

  摘要：

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/aoc.5544

文献信息

• Greener Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazole-5(4H)-ones in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Hengameh Atharifar、Ali Keivanloo、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2020.1799672

  日期：2020.11.1

  Developing a cost effective and environmentally benign solvent system is of the utmost importance in the chemical industry. One current proposal is the replacement of conventional hazardous volatil...

  开发具有成本效益且对环境无害的溶剂系统在化学工业中至关重要。目前的一项提议是取代传统的有害挥发物...
• One-pot three-component synthesis of isoxazole using ZSM-5 as a heterogeneous catalyst
  作者：Navnath T. Hatvate、Shrikant M. Ghodse

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815786

  日期：2020.12.1

  route for the synthesis of isoxazole derivatives has been developed using ZSM-5 as a heterogeneous catalyst. The reaction was carried out under a solvent-free condition to afford the desired products in good yields. A variety of functional groups was tolerated under the reaction conditions employed. Moreover, the heterogeneous catalyst (ZSM-5) was recovered and reused several times without significant

  摘要 以ZSM-5为多相催化剂，开发了一种温和、方便的合成异恶唑衍生物的路线。该反应在无溶剂条件下进行，以良好的收率得到所需产物。在所采用的反应条件下可以容忍多种官能团。此外，多相催化剂（ZSM-5）被回收并重复使用多次，而其催化活性没有显着损失。图形概要
• Green synthesis of 3,4‐disubstituted isoxazol‐5(4 <i>H</i> )‐ones using ZnO@Fe ₃ O ₄ core–shell nanocatalyst in water
  作者：M. Shanshak、Srinivasa Budagumpi、Jan Grzegorz Małecki、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1002/aoc.5544

  日期：2020.4

  for the synthesis of isoxazol‐5(4H)‐one derivatives has been developed using a ZnO@Fe3O4 core–shell nanocatalytic system. The one‐pot, multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride and ethyl acetoacetate under aqueous conditions at slightly elevated temperature resulted in the formation of title compounds in extremely good yields. The present new protocol

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。
• Cu/TCH-pr@SBA-15 nano-composite: a new organometallic catalyst for facile three-component synthesis of 4-arylidene-isoxazolidinones
  作者：Mehdi Kalhor、Seyed Mehdi Sajjadi、Akbar Dadras

  DOI：10.1039/d0ra01314e

  日期：——

  thoroughly characterized by FT-IR spectroscopy, TEM, FE-SEM, EDX, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (BET) studies. Then, a solvent-free method was developed for the three-component synthesis of 4-arylidene-isoxazolidinones via condensation of hydroxylamine hydrochloride, ethyl acetoacetate and various aromatic aldehydes using Cu/TCH-pr@SBA-15 as a highly efficient nanocatalyst

  通过用 3-氯丙基三乙氧基硅烷 (CPTES) 和硫代碳酰肼 (TCH) 以及随后的金属配体对纳米介孔二氧化硅进行后合成改性，合成了负载在 SBA-15 纳米粒子 (Cu/TCH-pr@SBA-15) 上的铜络合物与Cu( II )配位。通过 FT-IR 光谱、TEM、FE-SEM、EDX、原子吸收光谱和 N 2吸附-解吸 (BET) 研究对这些纳米复合材料进行了全面表征。然后，开发了一种无溶剂三组分合成 4-亚芳基-异恶唑烷酮的方法。使用 Cu/TCH-pr@SBA-15 作为高效纳米催化剂，对盐酸羟胺、乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛进行缩合。这种新的经济和环保方法具有显着的优势，例如产率高、反应时间短、纯化程序简单、简单、绿色条件、无溶剂条件和纳米催化剂的可回收性。
• Facile Synthesis and Antioxidant Evaluation of 4-Arylmethylideneisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Rima Laroum、Raouf Boulcina、Chawki Bensouici、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677993

  日期：2019.11.2

  excellent intermediates for the synthesis of numerous heterocycles and undergo several chemical transformations. A literature review shows that the best method for the synthesis of these molecules is a three-component reaction among aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and hydroxylamine hydrochloride under different catalysts and conditions. In continuing our research on new simple and environmentally

  异恶唑酮衍生物显示出显着的生物学和药用特性。它们构成了合成众多杂环的极好中间体，并进行了多次化学转化。文献综述表明，合成这些分子的最佳方法是芳醛、乙酰乙酸乙酯和盐酸羟胺在不同催化剂和条件下的三组分反应。在继续研究通过多组分反应制备杂环的简单且环保的新方法时，我们现在报告了通过芳香醛、乙酰乙酸乙酯和盐酸羟胺反应合成 4-芳基亚甲基异恶唑-5(4H)-酮由 K2CO3 催化。这种常用的碱非常便宜，在有机农业中耐受性良好，并且安全；它已广泛用于许多化学转化。下面的方案 1 显示了所采用的方法。我们选择了 4-羟基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和羟胺氯化物的等摩尔混合物作为我们的模型系统，该反应由不同量的 K2CO3 催化。所选模型经受不同的溶剂和温度条件，如表 1 所示。在 Entry 8 中观察到最好的结果，5mol% 催化剂在水中回流 1 小时（参见实验部分）。将最佳反应条件应用于许多带有不同取代基的