α-(dibromomethyl)-4-methylbenzenemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(dibromomethyl)-4-methylbenzenemethanol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-hydroxy-2,2-dibrom-ethan；2,2-Dibromo-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: FLUIQGFGKPYVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(dibromomethyl)-4-methylbenzenemethanol 、 1-甲氧基萘 在 [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2)(μ-Cl)2] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效异双金属Ir-Sn配合物催化的苄醇的二级苯甲酰化反应

  摘要：

  使用高价杂双金属配合物[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ] 1作为在1,2-二氯乙烷中的催化剂，已证明了高效的二级苄基化程序。以中等至极好的收率得到相应的苄基化产物。该反应不仅与碳亲核试剂（芳烃和杂芳烃）一起进行，而且与氧（醇），氮（酰胺和磺酰胺）和硫（硫醇）亲核试剂一起进行。机理研究表明该反应中醚的中间体。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1021/jo0625094
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到α-(dibromomethyl)-4-methylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  锰（II）催化的Hunsdiecker反应：轻松进入α-（二溴甲基）苯甲醇

  摘要：

  在MeCN /水中，乙酸锰（II）催化α，β-不饱和芳族羧酸1与NBS（1和2当量）的反应分别得到卤代烯烃2和α-（二溴甲基）苯甲醇3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00343-7

文献信息

• Manganese (II) catalysed Hunsdiecker reaction: A facile entry to α-(dibromomethyl) benzenemethanol
  作者：Shantanu Chowdhury、Sujit Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00343-7

  日期：1996.4

  Manganese (II) acetate catalysed reactions of α,β - unsaturated aromatic carboxylic acids 1 with NBS (1 and 2 eq.) in MeCN / water afford haloalkenes 2 and α-(dibromomethyl) benzenemethanols 3 respectively.

  在MeCN /水中，乙酸锰（II）催化α，β-不饱和芳族羧酸1与NBS（1和2当量）的反应分别得到卤代烯烃2和α-（二溴甲基）苯甲醇3。
• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，
• Secondary Benzylation with Benzyl Alcohols Catalyzed by A High-Valent Heterobimetallic Ir−Sn Complex
  作者：Susmita Podder、Joyanta Choudhury、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo0625094

  日期：2007.4.1

  A highly efficient secondary benzylation procedure has been demonstrated using a high-valent heterobimetallic complex [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 1 as the catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding benzylated products in moderate to excellent yields. The reaction was performed not only with carbon nucleophiles (arenes and heteroarenes) but also with oxygen (alcohol), nitrogen (amide

  使用高价杂双金属配合物[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ] 1作为在1,2-二氯乙烷中的催化剂，已证明了高效的二级苄基化程序。以中等至极好的收率得到相应的苄基化产物。该反应不仅与碳亲核试剂（芳烃和杂芳烃）一起进行，而且与氧（醇），氮（酰胺和磺酰胺）和硫（硫醇）亲核试剂一起进行。机理研究表明该反应中醚的中间体。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。