methyl (E)-2-[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]methyl-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]methyl-2-butenoate
• 英文别名: (E)-2-methoxycarbonyl-2-butenyl 2,4,6-trimethylbenzoate；[(E)-2-methoxycarbonylbut-2-enyl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: RVDMTGHNZBSEBB-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]methyl-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(hydroxymethyl)-2-butenyl 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种全麦草酸合成的方法

  摘要：

  取代链烯基环戊烷羧酸的爱尔兰－克莱森重排提供了一种单环异构体，该异构体具有适当的立体化学，这五个立体异构中心位于五个金属中。由于空间和其他因素，阻碍了在分子中构建额外环的努力。结果提供了有关五元环系统中爱尔兰-克莱森重排的见解。如本文报道的，由立体和立体电子要求高的系统形成螺环化合物具有作为合成天然和非天然产物中此类亚单元的一般策略的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.005
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 、 3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到methyl (E)-2-[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  一种全麦草酸合成的方法

  摘要：

  取代链烯基环戊烷羧酸的爱尔兰－克莱森重排提供了一种单环异构体，该异构体具有适当的立体化学，这五个立体异构中心位于五个金属中。由于空间和其他因素，阻碍了在分子中构建额外环的努力。结果提供了有关五元环系统中爱尔兰-克莱森重排的见解。如本文报道的，由立体和立体电子要求高的系统形成螺环化合物具有作为合成天然和非天然产物中此类亚单元的一般策略的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.005

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Frondosin A. Application of the Ru-Catalyzed [5+2] Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Yimin Hu、Daniel B. Horne

  DOI：10.1021/ja073272b

  日期：2007.9.1

  The first total synthesis of (+)-frondosin A was accomplished in 19 longest linear and 21 total steps from commercially available materials. The key features of the synthesis include a Ru-catalyzed [5+2] cycloaddition, a Claisen rearrangement, and a ring expansion to construct the core of the frondosin A in a diastereoselective and regioselective fashion. This is the first application of a Ru-catalyzed [5+2] cycloaddition in the total synthesis of a natural product. Through this synthesis, the absolute configuration of (+)-frondosin A was established.