(S)-2-(diphenylphosphaneyl)-N-(1-phenylethyl)naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(diphenylphosphaneyl)-N-(1-phenylethyl)naphthylamine
• 英文别名: 2-diphenylphosphanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]naphthalen-1-amine
• 化学式: C₃₀H₂₆NP
• 分子量: 431.517
• InChiKey: KASFIHWUZKTKJJ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 (S)-2-(diphenylphosphaneyl)-N-(1-phenylethyl)naphthylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化反应的肉桂酰胺型手性 P、烯烃配体

  摘要：

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02086b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯硅烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(diphenylphosphaneyl)-N-(1-phenylethyl)naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of 1-Methoxy-2-(diphenylphosphinyl)naphthalene withC-,N-, andO-Nucleophiles: Facile Synthesis of Diphenyl(1-substituted-2-naphthyl)phosphines

  摘要：

  描述了一种新型亲核芳族取代反应，其中 1-甲氧基-2-(二苯基次膦基)-萘的甲氧基很容易被格氏试剂、醇盐和酰胺取代。所得氧化膦的还原提供了制备二苯基(1-取代-2-萘基)膦的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25438

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of 1-Methoxy-2-(diphenylphosphinyl)naphthalene with<i>C</i>-,<i>N</i>-, and<i>O</i>-Nucleophiles: Facile Synthesis of Diphenyl(1-substituted-2-naphthyl)phosphines
  作者：Tetsutaro Hattori、Jun'ichi Sakamoto、Noriyuki Hayashizaka、Sotaro Miyano

  DOI：10.1055/s-1994-25438

  日期：——

  A novel nucleophilic aromatic substitution reaction is described in which the methoxy group of 1-methoxy-2-(diphenylphosphinyl)-naphthalene is readily replaced with Grignard reagents, alkoxides, and amides. Reduction of the resulting phosphine oxides provides a convenient route to diphenyl(1-substituted-2-naphthyl)phosphines.

  描述了一种新型亲核芳族取代反应，其中 1-甲氧基-2-(二苯基次膦基)-萘的甲氧基很容易被格氏试剂、醇盐和酰胺取代。所得氧化膦的还原提供了制备二苯基(1-取代-2-萘基)膦的便捷途径。
• Cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Yohei Fujisawa、Shizuki Yoshida、Mitsuru Hirama、Takumu Akiyama、Ryo Saito、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob02086b

  日期：——

  We synthesized cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligand (S)-4. We successfully obtained separable diastereomers of 4d and demonstrated Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of indoles using (S,aS)-4d as a chiral ligand with high enantioselectivities (up to 98% ee).

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。