(2-methylbenzyl)(phenyl)phosphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylbenzyl)(phenyl)phosphinic acid
• 英文别名: (2-Methylphenyl)methyl-phenylphosphinic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: NIUCSDYJIDDAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylbenzyl)(phenyl)phosphinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2-methylbenzyl)(phenyl)phosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  金催化获得异膦啉 2-氧化物

  摘要：

  缺电子炔烃的金（I）催化反应仍然是一个具有挑战性的过程。报道了一种直接合成基于磷的杂环，即 2-苯基 1 H-异膦啉 2-氧化物1。该反应在微波活化下使用 PPh 3 AuCl 预催化剂与三氟甲磺酸结合，并通过完全区域选择性的 6-endo-dig 加氢芳基化环化以中等至定量的产率提供异膦啉 2-氧化物1，为有效合成磷杂环铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00648
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 、 2-甲基苄溴 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 4.0h， 以49%的产率得到(2-methylbenzyl)(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  金催化获得异膦啉 2-氧化物

  摘要：

  缺电子炔烃的金（I）催化反应仍然是一个具有挑战性的过程。报道了一种直接合成基于磷的杂环，即 2-苯基 1 H-异膦啉 2-氧化物1。该反应在微波活化下使用 PPh 3 AuCl 预催化剂与三氟甲磺酸结合，并通过完全区域选择性的 6-endo-dig 加氢芳基化环化以中等至定量的产率提供异膦啉 2-氧化物1，为有效合成磷杂环铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00648

文献信息

• Procédé de préparation de phosphinamides, applications et nouveaux produits
  申请人：SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE

  公开号：EP0082057B1

  公开（公告）日：1986-04-30
• Gold-Catalyzed Access to Isophosphinoline 2-Oxides
  作者：Mina Hariri、Fatemeh Darvish、Karen-Pacelye Mengue Me Ndong、Nora Sechet、Geraud Chacktas、Hooriye Boosaliki、Minh Loan Tran Do、Gabin Mwande-Maguene、Jacques Lebibi、Alexander R. Burilov、Tahar Ayad、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00648

  日期：2021.6.4

  reactions of electron-poor alkynes are still a challenging process. A straightforward synthesis of phosphorus-based heterocycles, namely, 2-phenyl 1H-isophosphinoline 2-oxides 1, is reported. The reaction used PPh3AuCl precatalyst in combination with triflic acid under microwave activation and afforded isophosphinoline 2-oxides 1 in moderate to quantitative yields through a fully regioselective 6-endo-dig hydroarylation

  缺电子炔烃的金（I）催化反应仍然是一个具有挑战性的过程。报道了一种直接合成基于磷的杂环，即 2-苯基 1 H-异膦啉 2-氧化物1。该反应在微波活化下使用 PPh 3 AuCl 预催化剂与三氟甲磺酸结合，并通过完全区域选择性的 6-endo-dig 加氢芳基化环化以中等至定量的产率提供异膦啉 2-氧化物1，为有效合成磷杂环铺平了道路。