(+)-epi-strobamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-epi-strobamine
• 英文别名: strobamine；(1R,5S,9S)-12-methyl-5-phenyl-6-oxa-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-2(7)-en-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: SMCUGCCLJBVSAQ-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-chalcostrobamine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-strobamine 、 (+)-epi-strobamine
  参考文献：
  名称：

  多酚胺及其类似物的对映选择性合成

  摘要：

  文摘: (2S,5S,8R)-Strobamine (+)-1a是通过在丁基锂存在下处理(S,S')-α,α-二甲基二苄基酰胺生成的托品酮3烯醇锂中加入肉桂酰氰化物6a合成的。氯化锂得到 (-)-硫醇胺 (-)-7a，在用 2N 硫酸处理时产生 (+)-1a 及其 C-2 差向异构体 (-)-2a 的一对一混合物。化合物(+)-1a和(-)-2a可以通过柱色谱分离。(-)-Strobamine (-)-1a 和 (+)-2a 是通过一组类似的反应合成的，使用在 (R,R')-α, α'- 存在下使用丁基锂生成的托品酮 3 烯醇酸锂二甲基二苄基酰胺和氯化锂。(+)- 和 (-)-p-甲基嘧菌胺 (+)- 和 (-)-1b 和 (+)- 和 (-)-epi-p-甲基嘧菌胺 (+)- 和 (-)-2b 由以下合成类似的程序。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.409

文献信息

• Enantioselective synthesis of strobamine and its analogues
  作者：Frank Ivy Carroll、Xing Zhang、Philip Abraham、S. Wayne Mascarella、Judith Flippen-Anderson、Jeffrey R. Deschamps

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.409

  日期：——

  by treatment of (S,S')-alpha, alpha-dimethyldibenzylamide with butyl lithium in the presence of lithium chloride to give (-)-chalcostrobamine (-)-7a, which yielded a one-to-one mixture of (+)-1a and its C-2 epimer (-)-2a on treatment with 2N sulfuric acid. Compounds (+)-1a and (-)-2a could be separated by column chromatography. (-)-Strobamine (-)-1a and (+)-2a were synthesized by a similar set of reactions

  文摘: (2S,5S,8R)-Strobamine (+)-1a是通过在丁基锂存在下处理(S,S')-α,α-二甲基二苄基酰胺生成的托品酮3烯醇锂中加入肉桂酰氰化物6a合成的。氯化锂得到 (-)-硫醇胺 (-)-7a，在用 2N 硫酸处理时产生 (+)-1a 及其 C-2 差向异构体 (-)-2a 的一对一混合物。化合物(+)-1a和(-)-2a可以通过柱色谱分离。(-)-Strobamine (-)-1a 和 (+)-2a 是通过一组类似的反应合成的，使用在 (R,R')-α, α'- 存在下使用丁基锂生成的托品酮 3 烯醇酸锂二甲基二苄基酰胺和氯化锂。(+)- 和 (-)-p-甲基嘧菌胺 (+)- 和 (-)-1b 和 (+)- 和 (-)-epi-p-甲基嘧菌胺 (+)- 和 (-)-2b 由以下合成类似的程序。