1-bromo-2-(fluoromethoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-(fluoromethoxy)benzene
• 化学式: C₇H₆BrFO
• 分子量: 205.026
• InChiKey: YKNBJVFGBVVALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(fluoromethoxy)benzene 、 4-氨基甲酰苯硼酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以32%的产率得到2'-(fluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-(氟甲氧基)-4'-(S-甲磺酰亚胺基)-1,1'-联苯 (UCM-1306)，人多巴胺 D1 受体的口服生物可利用正变构调节剂，用于治疗帕金森病

  摘要：

  用l - DOPA 替代多巴胺引起的耐受性发展和用正构激动剂激活多巴胺能受体后的治疗缺陷揭示了对安全和有效治疗帕金森病的重大未满足需求。为了寻找 D 1受体的选择性调节剂，化学文库的筛选和随后围绕已识别命中的药物化学程序产生了新的合成化合物26 [UCM-1306, 2-(fluoromethoxy)-4'-( S -methanesulfonimidoyl )-1,1'-联苯] 在人和小鼠中以剂量依赖性方式增加多巴胺的最大效应 D 1受体，在没有多巴胺的情况下是无活性的，调节多巴胺对受体的亲和力，表现出亚型选择性，并表现出与正构配体的低结合竞争。新的变构调节剂可增强可卡因诱导的运动并增强l- DOPA 恢复口服给药后再血平化小鼠运动活动降低的能力。化合物26的行为支持 D 1​​ 受体的正变构调节剂作为帕金森病的有希望的治疗方法的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00949
• 作为产物：
  描述：

  1-((methylsulfinyl)methoxy)-2-bromobenzene 在 copper(l) iodide 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到1-bromo-2-(fluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的氟代硫化合成一氟甲基芳基醚

  摘要：

  已经开发出一种在室温下使用DAST合成CuI催化的氟脱硫的有效方法，用于合成一氟甲基芳基醚。该方法表现出良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和高的合成效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01438

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• C−H Fluoromethoxylation of Arenes by Photoredox Catalysis
  作者：Giulia Bertoli、Ángel Manu Martínez、Jonas F. Goebel、Debora Belmonte、Nardana Sivendran、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202215920

  日期：2023.1.26

  A new class of [N−OCH2F] redox-active reagents were synthetized via electrodecarboxylative C(sp3)−O coupling of N-hydroxybenzotriazoles with fluoroacetic acid and subsequent alkylation. By irradiation with blue LEDs in the presence of a photosensitizer, these bench stable reagents allow the synthesis of monofluoromethyl aryl ethers via functionalization of C−H bonds.

  通过 N-羟基苯并三唑与氟乙酸的电羧化 C(sp 3 )-O 偶联和随后的烷基化，合成了一类新的 [N−OCH 2 F] 氧化还原活性试剂。通过在存在光敏剂的情况下用蓝色 LED 照射，这些稳定的试剂允许通过 C-H 键的功能化合成单氟甲基芳基醚。
• Verfahren zur Formylierung von Arylhalogeniden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0109606A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  Arylhalqgenide werden mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators, tertiären organischen Stickstoffverbindungen und Phoshanen oder Phosphiten formyliert.

  芳基卤化物与一氧化碳和氢在贵金属催化剂、三级有机氮化合物以及磷化氢或磷酸盐的作用下发生甲酰化反应。
• CuI-Catalyzed Fluorodesulfurization for the Synthesis of Monofluoromethyl Aryl Ethers
  作者：Yang Geng、Apeng Liang、Xianying Gao、Chengshan Niu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01438

  日期：2017.8.18

  An efficient CuI-catalyzed fluorodesulfurization for the synthesis of monofluoromethyl aryl ethers using DAST at room temperature has been developed. This approach exhibits a good functional group tolerance, a broad substrate scope, and a high synthesis efficiency.

  已经开发出一种在室温下使用DAST合成CuI催化的氟脱硫的有效方法，用于合成一氟甲基芳基醚。该方法表现出良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和高的合成效率。
• 2-(Fluoromethoxy)-4′-(<i>S</i>-methanesulfonimidoyl)-1,1′-biphenyl (UCM-1306), an Orally Bioavailable Positive Allosteric Modulator of the Human Dopamine D₁ Receptor for Parkinson’s Disease
  作者：Javier García-Cárceles、Henar Vázquez-Villa、José Brea、David Ladron de Guevara-Miranda、Giovanni Cincilla、Melchor Sánchez-Martínez、Anabel Sánchez-Merino、Sergio Algar、María Teresa de los Frailes、Richard S. Roberts、Juan A. Ballesteros、Fernando Rodríguez de Fonseca、Bellinda Benhamú、María I. Loza、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00949

  日期：2022.9.22

  In search for selective modulators of the D1 receptor, the screening of a chemical library and subsequent medicinal chemistry program around an identified hit resulted in new synthetic compound 26 [UCM-1306, 2-(fluoromethoxy)-4′-(S-methanesulfonimidoyl)-1,1′-biphenyl] that increases the dopamine maximal effect in a dose-dependent manner in human and mouse D1 receptors, is inactive in the absence of dopamine

  用l - DOPA 替代多巴胺引起的耐受性发展和用正构激动剂激活多巴胺能受体后的治疗缺陷揭示了对安全和有效治疗帕金森病的重大未满足需求。为了寻找 D 1受体的选择性调节剂，化学文库的筛选和随后围绕已识别命中的药物化学程序产生了新的合成化合物26 [UCM-1306, 2-(fluoromethoxy)-4'-( S -methanesulfonimidoyl )-1,1'-联苯] 在人和小鼠中以剂量依赖性方式增加多巴胺的最大效应 D 1受体，在没有多巴胺的情况下是无活性的，调节多巴胺对受体的亲和力，表现出亚型选择性，并表现出与正构配体的低结合竞争。新的变构调节剂可增强可卡因诱导的运动并增强l- DOPA 恢复口服给药后再血平化小鼠运动活动降低的能力。化合物26的行为支持 D 1​​ 受体的正变构调节剂作为帕金森病的有希望的治疗方法的兴趣。