pyridin-2-ylmethyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-2-ylmethyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Pyridin-2-ylmethyl 4-phenylbenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: DPSYFAHVMUVEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 、 对苯基苯甲醛 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到pyridin-2-ylmethyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联氧化重排-由醛和2-烷基杂环N-氧化物合成2-吡啶甲基酯衍生物

  摘要：

  使用简单的醛即可成功完成2-烷基吡啶，2-烷基吡嗪和2-烷基噻唑化合物的苄基C（sp 3）-H酰氧基化反应。这是通过铜催化的串联反应进行的，包括氧化酯化反应，然后通过O原子转移生成的高产率形成的Boekelheide中间体。该方法使得能够制备功能性杂环和2,6-二烷基吡啶的去对称化，从而有效地合成不对称的钳位配体，从而为更实用的布克海德重排提供了新的生命。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03446

文献信息

• Synthesis of 2-Pyridinemethyl Ester Derivatives from Aldehydes and 2-Alkylheterocycle <i>N</i>-Oxides via Copper-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling–Rearrangement
  作者：Chang-Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03446

  日期：2017.12.15

  transfer of the resultant high yield formed Boekelheide intermediate. The method enables the preparation of functional heterocycles and the desymmetrization of 2,6-dialkylpyridines for efficient synthesis of dissymmetric pincer ligands, thus offering a new life for more practical Boekelheide rearrangement.

  使用简单的醛即可成功完成2-烷基吡啶，2-烷基吡嗪和2-烷基噻唑化合物的苄基C（sp 3）-H酰氧基化反应。这是通过铜催化的串联反应进行的，包括氧化酯化反应，然后通过O原子转移生成的高产率形成的Boekelheide中间体。该方法使得能够制备功能性杂环和2,6-二烷基吡啶的去对称化，从而有效地合成不对称的钳位配体，从而为更实用的布克海德重排提供了新的生命。