2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl 2-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: [2-(1-Adamantyl)-2-oxoethyl] 2-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: HBWBFQGGZMQHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystallographic Insight into the Structural Aspects of Some Novel Adamantane-Based Ester Derivatives

  摘要：

  金刚烷基化合物除了具有抗病毒能力外，在治疗神经性疾病和2型糖尿病方面也具有重要的商业价值。它们在药物设计中的价值被记录为多维度的。本研究中，通过1-金刚烷基溴甲基酮与各种羧酸在室温下以碳酸钾为催化剂在二甲基甲酰胺介质中反应，合成了一系列2-(金刚烷-1-基)-2-氧代乙基苯甲酸酯，2(a–q)，以及2-(金刚烷-1-基)-2-氧代乙基-2-吡啶甲酸酯，2r。通过X射线衍射研究的三维结构表明，金刚烷部分可以作为一个有效的构建单元，用于合成具有顺式构象的2-氧代丙基苯甲酸酯衍生物，其晶体堆积系统较为松散。化合物2a、2b、2f、2g、2i、2j、2m、2n、2o、2q和2r在过氧化氢自由基清除试验中表现出较强的抗氧化活性。此外，三种化合物2p、2q和2r在白蛋白变性评估中显示出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules201018827

文献信息

• Cholinesterase Inhibitory Activities of Adamantyl-Based Derivatives and Their Molecular Docking Studies
  作者：Huey Kwong、Siau Mah、Tze Chia、Ching Quah、Gin Lim、C. Kumar

  DOI：10.3390/molecules22061005

  日期：——

  ring exhibited good AChE inhibition effects with an ascending order for the substituents: Cl < NO₂ < CH₃ < OCH₃. Furthermore, compounds with electron-withdrawing groups (Cl and NO₂) substituted at position 3 on their phenyl rings demonstrated stronger AChE inhibition effects, in comparison to their respective positional isomers. On the other hand, compound 2j with a 3-methoxyphenyl ring showed the highest

  基于金刚烷基的化合物对2型糖尿病的治疗及其抗病毒能力具有重要的临床意义，而其他药物的使用正在开发中。这项研究集中于使用Ellman比色法研究苯环上具有各种取代基的金刚烷基酯衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性。在苯环上带有2,4-二氯吸电子取代基的化合物2e对AChE表现出最强的抑制作用，IC50值为77.15 µM。总的来说，在苯环的3位具有单取代基的金刚烷基酯表现出良好的AChE抑制作用，并且对取代基的升序为：Cl ＜NO 2 ＜CH 3 ＜OCH 3。此外，与它们各自的位置异构体相比，在其苯环的3位具有吸电子基团（Cl和NO 2）的化合物表现出更强的AChE抑制作用。另一方面，具有3-甲氧基苯基环的化合物2j显示出对BChE的最高抑制作用，IC 50值为223.30μM。对潜在的AChE和BChE抑制剂进行了分子对接分析，结果表明，目标蛋白的外围阴离子位