(3RS,3aRS,7aRS)-3,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3RS,3aRS,7aRS)-3,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one
• 英文别名: (3R,3aR,7aR)-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NQWBFQXRASPNLB-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3RS,3aRS,7aRS)-3,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606

文献信息

• Synthesis of (±) Wine Lactone and Its Analogues by a Diels-Alder Approach
  作者：Patrick D. O'Connor、U Bin Kim、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.200900486

  日期：2009.9

  route to (±)-wine lactone (1) by a cis-selective kinetically controlled intramolecular Diels–Alder (IMDA) cycloaddition of the linear triene 2 is reported. The triene precursor was synthesised by TBAF-catalysed coupling of an acyl fluoride with an silyl enol ether. Four butadienyl but-3-enoates were prepared and cyclised under mild conditions to give a series of wine lactone analogues. The diastereoselectivity

  报道了通过线性三烯 2 的顺式选择性动力学控制分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 环加成反应获得 (±)-葡萄酒内酯 (1) 的新途径。三烯前体是通过 TBAF 催化的酰氟与甲硅烷基烯醇醚偶联合成的。制备了四种丁二烯基丁-3-烯酸酯并在温和条件下环化，得到一系列葡萄酒内酯类似物。IMDA 环加成的非对映选择性通过 NMR 光谱和 GC-MS 测定，由此确定了天然顺式配置的葡萄酒内酯 (1) 的形成。通过在 B3LYP/6-31+G(d) 水平上使用密度泛函理论对非对映异构 IMDA 过渡态进行了优化，并且发现电子能量的玻尔兹曼种群与实验观察到的非对映选择性相关性很好。