ethyl 2-((5-(2,4-dichlorobenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((5-(2,4-dichlorobenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[5-[(2,4-dichlorobenzoyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N₃O₃S₂
• 分子量: 392.287
• InChiKey: QYZHJGFBYKXUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代]乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 2-((5-(2,4-dichlorobenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新系列 2-amido-1,3,4-噻二唑衍生物作为细胞毒剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列带有酰胺部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并通过 MTT 法评估了它们对 HL-60、SKOV-3 和 MOLT-4 人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。Ethyl 2-((5-(4-methoxybenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate (5f) 对 SKOV-3 细胞显示出最好的抑制作用，IC50 值为 19.5 μm。此外，SKOV-3 细胞中的吖啶橙/溴化乙锭染色试验表明 5f 的细胞毒活性通过细胞凋亡发生。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0138

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new series of 2-amido-1,3,4-thiadiazole derivatives as cytotoxic agents
  作者：Ali Almasirad、Loghman Firoozpour、Maliheh Nejati、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad Mahdavi、Setareh Moghimi、Maliheh Safavi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1515/znb-2015-0138

  日期：2016.3.1

  Abstract A series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing an amide moiety were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antitumor activities against HL-60, SKOV-3 and MOLT-4 human tumor cell lines by MTT assay. Ethyl 2-((5-(4-methoxybenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate (5f) showed the best inhibitory effect against SKOV-3 cells, with an IC50 value of 19.5 μm. In addition

  摘要 设计、合成了一系列带有酰胺部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并通过 MTT 法评估了它们对 HL-60、SKOV-3 和 MOLT-4 人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。Ethyl 2-((5-(4-methoxybenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate (5f) 对 SKOV-3 细胞显示出最好的抑制作用，IC50 值为 19.5 μm。此外，SKOV-3 细胞中的吖啶橙/溴化乙锭染色试验表明 5f 的细胞毒活性通过细胞凋亡发生。