去甲脱氧氯酸 | 53608-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去甲脱氧氯酸
• 中文别名: 降脱氧胆酸钠
• 英文名称: 23-Nordeoxycholic acid
• 英文别名: 3α,12α-dihydroxy-5β-23-norcholan-23-oic acid；nordeoxycholic acid；nor-DCA；3α,12α-dihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-oic acid；3α,12α-Dihydroxy-24-nor-5β-cholan-23-saeure；(3R)-3-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoic acid
• CAS: 53608-86-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• mdl: MFCD00076043
• 分子量: 378.552
• InChiKey: PLRQOCVIINWCFA-AHFDLSHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.5-214.5°C
• 沸点：
  536.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、DMSO（微溶）、乙醇（微溶、加热、超声处理
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.956
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲脱氧氯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 23-iodo-24-nor-5β-cholane-3α,12α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfonate analogs of bile acids

  摘要：

  Sulfonate analogs of C23 and C24 bile acids were synthesized from norcholic, norchenodeoxycholic, norursodeoxycholic, nordeoxycholic, norhyodeoxycholic, cholic, deoxycholic, hyodeoxycholic, and lithocholic acids. The principal reactions used were (1) reduction of the bile acids with NaBH4 to the corresponding bile alcohols, (2) selective tosylation of the terminal hydroxyl group, (3) iodination of the tosyl esters with NaI, and (4) treatment of the iodides with Na2SO3 to form the sulfonate analogs of the bile acids. The sulfonate analogs showed polarity similar to that of taurine-conjugated bile acids on thin-layer chromatography. The carbon 13 nuclear magnetic resonance spectral data for the sulfonate analogs were tabulated.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90008-w
• 作为产物：
  描述：

  24-nor-5β-cholesta-3α,12α,24-triol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 去甲脱氧氯酸
  参考文献：
  名称：

  Kazuno; Shimizu, Journal of Biochemistry, 1939, vol. 29, p. 421,428, 433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of 24-norUDCA
  申请人：Medizinische Universität Graz

  公开号：EP2392336A2

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention relates to nor-ursodeoxycholic acid and/or pharmaceutically acceptable salts and esters thereof for use in the treatment and/or the prevention of autoimmune hepatitis.

  本发明涉及用于治疗和/或预防自身免疫性肝炎的去甲熊去氧胆酸和/或其药学上可接受的盐和酯。
• Network-based microbial compositions and methods
  申请人：Seres Therapeutics, Inc.

  公开号：US10076546B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  Provided are therapeutic compositions containing combinations of bacteria, for the maintenance or restoration of a healthy microbiota in the gastrointestinal tract of a mammalian subject, and methods for use thereof.

  本文提供了含有细菌组合的治疗组合物，用于维持或恢复哺乳动物胃肠道中健康的微生物群，以及使用方法。
• The Degradation of Desoxycholic Acid to etio-Desoxycholic Acid through etio-Desoxycholyl Methyl Ketone
  作者：Willard M. Hoehn、Harold L. Mason

  DOI：10.1021/ja01273a065

  日期：1938.6
• Sawlewicz, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 755,757, 760
  作者：Sawlewicz

  DOI：——

  日期：——
• Riegel; Moffett; McIntosh, Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 234
  作者：Riegel、Moffett、McIntosh

  DOI：——

  日期：——