23-iodo-24-nor-5β-cholane-3α,12α-diol | 141417-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-iodo-24-nor-5β-cholane-3α,12α-diol
• 英文别名: 24-nor-23-iodo-3α,12α-dihydroxy-7-deoxy-5β-cholane；24-nor-23-iodo-3α,12α-dihydroxy-5β-cholane；(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 141417-62-1
• 化学式: C₂₃H₃₉IO₂
• 分子量: 474.466
• InChiKey: HVFOCEGXGHMWGF-XQNRYLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-iodo-24-nor-5β-cholane-3α,12α-diol 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到sodium 3α,12α-dihydroxy-24-nor-5β-cholane-23-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfonate analogs of bile acids

  摘要：

  Sulfonate analogs of C23 and C24 bile acids were synthesized from norcholic, norchenodeoxycholic, norursodeoxycholic, nordeoxycholic, norhyodeoxycholic, cholic, deoxycholic, hyodeoxycholic, and lithocholic acids. The principal reactions used were (1) reduction of the bile acids with NaBH4 to the corresponding bile alcohols, (2) selective tosylation of the terminal hydroxyl group, (3) iodination of the tosyl esters with NaI, and (4) treatment of the iodides with Na2SO3 to form the sulfonate analogs of the bile acids. The sulfonate analogs showed polarity similar to that of taurine-conjugated bile acids on thin-layer chromatography. The carbon 13 nuclear magnetic resonance spectral data for the sulfonate analogs were tabulated.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90008-w
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 四氯化碳 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 23-iodo-24-nor-5β-cholane-3α,12α-diol
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkyl bile esters: a new class of efficient gelators of organic and aqueous–organic media

  摘要：

  报告了一类源自胆汁酸的新型氟化凝胶剂。全氟烷基链通过两种不同的酯键连接到胆汁酸，经过简单转化合成。这些衍生物的凝胶性能取决于胆汁酸部分、间隔链和氟烷基链的长度。通过改变这些参数，可以在芳香烃、DMSO以及不同比例的DMSO/DMF-H2O混合物中获得凝胶。发现几种脱氧胆酸和石胆酸的衍生物是高效的有机凝胶剂，而现有的基于胆汁酸的有机凝胶剂大多源于胆酸部分。这些化合物中高效的凝胶剂在低于1.0%（w/v）的浓度下即可形成凝胶，因此可以称之为超凝胶剂。通过改变胆汁酸部分或氟烷基段的长度，可以调节这些凝胶的机械性能。CO₂亲和的全氟烷基团的存在也预计将增强其在超临界CO₂中的溶解度，因此这些化合物在制作气凝胶方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1jm11912e

文献信息

• Low molecular mass cationic gelators derived from deoxycholic acid: remarkable gelation of aqueous solvents
  作者：Shreedhar Bhat、Uday Maitra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.118

  日期：2007.7

  property relationship of cationic bile salts. Bile acid analogs with a quaternary ammonium group on the side chain were found to efficiently gel aqueous salt solutions. Some of the cationic bile salts gelled water alone and many of them gelled aqueous salt solutions even in the presence of organic co-solvents (≤20%) such as ethanol, methanol, DMSO, and DMF. These gels showed interconnected fibrous networks

  在过去的十年中，小分子胶凝剂对分子自组装和网络形成的研究已成为超分子化学最活跃的领域之一。偶然发现阳离子胆汁盐的凝胶化（4）促使我们研究了这类新型阳离子水凝胶剂的聚集特性。本文总结了最近在研究阳离子胆盐的侧链结构-聚集性质关系方面的努力。发现在侧链上具有季铵基的胆汁酸类似物可有效地使盐水溶液胶凝。一些阳离子胆汁盐仅使水凝胶化，甚至在存在乙醇，甲醇，DMSO和DMF等有机助溶剂（≤20％）的情况下，许多阳离子胆汁盐也使盐水溶液凝胶化。这些凝胶显示出相互连接的纤维网络。与天然阴离子胆汁盐凝胶（报道用于NaDC和NaLC）不同，此处报道的阳离子凝胶与pH无关。与Tato等人先前研究的天然NaDC凝胶相比，衍生自DCA的阳离子凝胶显示出更多的类固体流变响应。
• Properties of Hydrogels Derived from Cationic Analogues of Bile Acid:  Remarkably Distinct Flowing Characteristics
  作者：Neralagatta M. Sangeetha、Shreedhar Bhat、Angshuman R. Choudhury、Uday Maitra、Pierre Terech

  DOI：10.1021/jp047272z

  日期：2004.10.1

  differences in the mechanical properties of the three hydrogels. The storage modulus varies in the range $(0.2-2) \times 10^5$ Pa at C = 2 wt% for these systems. The exponents of the scaling of the rheological parameters with the concentration for two of the systems agree well with those expected for cellular solids or strongly interacting colloidal gels. A third system exhibits a singular behavior

  合成了一类新的阳离子胆汁酸衍生物，用于凝胶水和电解质水溶液。通过物理技术的组合，对这些水凝胶的研究在不同的长度尺度上进行。这些水凝胶中的每一种都表现出独特的特性，从而提供了一系列的热、光学和机械性能。两种凝胶剂的单晶的 X 射线晶体学研究表明，固态填充存在显着差异。X 射线散射实验表明，凝胶状态由与固体不同的形态组成。干凝胶的电子显微镜研究揭示了凝胶结构的纤维性质。这些纤维主要通过捆扎过程相关联。详细的流变学研究揭示了三种水凝胶的机械性能存在显着差异。对于这些系统，在 C = 2 wt% 时，储能模量在 $(0.2-2) \times 10^5$ Pa 范围内变化。两个系统的流变参数随浓度变化的指数与细胞固体或强相互作用胶体凝胶的预期指数非常吻合。第三种系统表现出一种奇异的行为，胶体絮状物之间的相互作用能量随着浓度的增加而增加。两个系统的流变参数随浓度变化的指数与细胞固体或强相互作用胶体凝
• Charge-transfer interaction mediated organogels from bile acid appended anthracenes: rheological and microscopic studies
  作者：Ramesh Kandanelli、Uday Maitra

  DOI：10.1039/c2pp25088h

  日期：2012.11

  charge-transfer interaction (CT) induced organogel formation with bile acid anthracene conjugates as donors and 2,4,7-trinitrofluorenone (TNF) as the acceptor. The use of TNF (1) as a versatile electron acceptor in the formation of gels is demonstrated through the formation of gels with different steroidal groups on the anthracene moiety in a variety of solvents ranging from aromatic hydrocarbons to long chain

  在本文中，我们介绍了以胆汁酸蒽共轭物为供体的双组分电荷转移相互作用（CT）诱导的有机凝胶形成和 2,4,7-三硝基芴酮（TNF）作为受体。通过在从芳族烃到长链醇的各种溶剂中蒽上具有不同甾族基团的凝胶的形成，证明了TNF（1）在凝胶形成中作为通用电子受体的用途。在这些CT凝胶上进行了热稳定性和可变温度的荧光实验。在这些凝胶上进行的动态流变实验表明，它们是粘弹性的软材料，可以通过改变供体/受体的比例来调节凝胶强度。