2-naphthalenyl-1-phenyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-naphthalenyl-1-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-naphthyl)benzimidazole；2-Naphthalen-2-yl-1-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: HISCLJCODRREJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalenyl-1-phenyl-1H-benzimidazole 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六元环金属化铱（iii）配合物的合成，X射线结构，光物理性质和理论研究：考察Ir（pnbi）2（acac）†

  摘要：

  我们确定了Ir（pnbi）2（acac）的X射线结构（pnbi = 2-菲咯啉-9-基-1-苯基-1 H-苯并咪唑； acac =乙酰丙酮酸酯），其周围存在六元金属环红外线中心 该结果与先前假定的Ir（pnbi）2结构形成鲜明对比（acac），它假定为五元金属环。在本文中，我们关注五​​元和六元Ir（C ^ N）环结构的相对稳定性。对Ir-（C ^ N）配合物的总能量的DFT计算表明，当苯并咪唑单元中存在大量取代基时，六元结构更稳定。当pnbi的菲基被萘部分取代时，DFT计算预测五元环比六元环更稳定，这是通过单晶X射线衍射分析实验证实的。因此，含菲的多芳族环配体的空间位阻在两个配体之间诱导更大的配位体排斥，这在确定环金属化途径中起重要作用。在这项研究中检查的Ir配合物显示红色发射（λ EM ≈660纳米）具有相对低的量子产率。

  DOI：

  10.1039/c9dt03392k
• 作为产物：
  描述：

  1 -苯基-1H -苯并咪唑 、 2-萘甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯基溴化镁 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到2-naphthalenyl-1-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联的C–H / C–O活化镍催化的杂芳烃交叉偶联

  摘要：

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03436

文献信息

• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0694535A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  This invention provides novel substituted benzimidazoles of formula II which are useful as tachykinin receptor antagonists. This invention also provides methods for treating a condition associated with an excess of tachykinin which comprises administering to a mammal in need thereof one of a series of substituted benzimidazoles. This invention further provides pharmaceutical formulations comprising one or more of the substituted benzimidazoles of the present invention in association with pharmaceutical carriers, diluents, or excipients. A and Ra-Re are as defined in the description.

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。
• A Bioinspired Catalytic Aerobic Oxidative CH Functionalization of Primary Aliphatic Amines: Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/chem.201502487

  日期：2015.9.1

  Aerobic oxidative CH functionalization of primary aliphatic amines has been accomplished with a biomimetic cooperative catalytic system to furnish 1,2‐disubstituted benzimidazoles that play an important role as drug discovery targets. This one‐pot atom‐economical multistep process, which proceeds under mild conditions, with ambient air and equimolar amounts of each coupling partner, constitutes a

  脂肪族伯胺的好氧氧化CH功能已通过仿生协同催化系统完成，以提供1,2-二取代的苯并咪唑类化合物，这些化合物在药物发现目标中起着重要的作用。这种单罐原子经济的多步工艺在温和的条件下进行，在环境空气和等摩尔量的每个偶合配偶体的条件下进行，构成了一种方便的环保策略，以功能化非活化脂族胺，这些胺仍然是非酶催化好氧性底物系统。
• Tailoring the π-system of benzimidazole ligands towards stable light-harvesting cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Sergei V. Tatarin、Daniil E. Smirnov、Ilya V. Taydakov、Mikhail T. Metlin、Victor V. Emets、Stanislav I. Bezzubov

  DOI：10.1039/d3dt00200d

  日期：——

  The synthesis, structure, optical and redox properties as well as photovoltaic studies of iridium(III) complexes with cyclometalated 2-arylbenzimidazoles decorated with various polyaromatic fragments and an ancillary aromatic β-diketone are reported. Despite the strong preference of the iridium(III) ion to form bis- or tris-cyclometalated complexes in which the metal participates in five-membered metallacycles

  报道了铱 ( III ) 配合物与环金属化 2-芳基苯并咪唑的合成、结构、光学和氧化还原性质以及光伏研究，这些配合物装饰有各种多环芳烃片段和辅助芳香族 β-二酮。尽管铱的强烈偏好（III) 离子形成双或三环金属化络合物，其中金属参与五元金属环，含有刚性 π 扩展系统的苯并咪唑配体的环金属化产生含有应变五元或六元金属环的二聚络合物，并允许生成一种极为罕见的单环金属化络合物。X 射线晶体学表明，在二聚体中观察到的空间应变保留在杂配二酮酸盐络合物中，这也通过气相 DFT 计算得到证实。虽然杂配配合物的发射最大值和氧化还原电位在环金属化配体变化时表现出适度的变化，但苯并咪唑配体的 π 系统的扩展使配合物在可见光谱范围内具有显着的光吸收，满足染料敏化太阳能电池的应用要求。在二氧化钛光电阳极，这些铱染料保留了它们的光学特性，并在标准 AM 1.5 G 条件下表现出与其他铱基敏化剂相当的功率转换效率。这些结果表明，环金属化配体中
• High performance doping-free WOLEDs based on rationally designed asymmetric orange-red Ir(III) emitter with balanced charge mobility
  作者：Hui-Ting Mao、Chun-Xiu Zang、Zheng-Hua Cui、Guo-Gang Shan、Wen-Fa Xie、Gang Cheng、Zhong-Min Su

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.106022

  日期：2021.2