ethyl 2-cyano-3-(3-methyl-2-pyridylamino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(3-methyl-2-pyridylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-[(3-methylpyridin-2-yl)amino]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: YNWBQSJZLQLQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(3-methyl-2-pyridylamino)acrylate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以44.9%的产率得到吡嘧司特
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORM OF PEMIROLAST

  摘要：

  提供了一种半水合物形式的佩米罗拉司特钠盐。

  公开号：

  US20160250217A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 title compound 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give an analytical sample, m.p. 144°-146°的产率得到ethyl 2-cyano-3-(3-methyl-2-pyridylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Optionally substituted

  摘要：

  提供了一种新的系列可选取代的4-氧代-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-3-N-(1H-四唑-5-基)羧酰胺，用作抗过敏反应的抑制剂。这些化合物通过口服和静脉注射途径表现出抗过敏活性。

  公开号：

  US04192944A1

文献信息

• A Facile and Practical Synthesis of 9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidin-4-one.
  作者：Atsunori SANO、Masami ISHIHARA、Jun YOSHIHARA、Motoshige SUMINO、Hiromi NAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.683

  日期：——

  A facile and practical synthesis of 9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1, 2-α]pyrimidin-4-one (4), the potassium salt of which is used clinically as an anti-asthma agent, is described. Treatment of a key intermediate (6b), prepared from 2-amino-3-methylpyridine (1) and 2-ethoxymethylene-1, 3-propanedinitrile, with sodium azide in N, N-dimethylformamide gave predominantly the cyanotetrazole (7a), while in acetic acid it gave exclusively the iminotetrazole (7b), which was easily converted into 4 by acid hydrolysis. A one-pot process starting from 6b to give 4, avoiding the use of explosive aluminum azide, was established.

  9-甲基-3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶并[1, 2-α]嘧啶-4-酮(4)的简便实用合成，其钾盐在临床上用作描述了一种抗哮喘剂。用叠氮化钠在 N,N-二甲基甲酰胺中处理由 2-氨基-3-甲基吡啶 (1) 和 2-乙氧基亚甲基-1, 3-丙二腈制备的关键中间体 (6b)，主要得到氰基四唑 (7a)，同时在乙酸中仅生成亚胺四唑 (7b)，很容易通过酸水解转化为 4。建立了从6b开始得到4的一锅法，避免使用爆炸性叠氮化铝。
• Optionally substituted
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04192944A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  A novel series of optionally substituted 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-N-(1H-tetrazol-5-yl)carboxamides is provided for use as inhibitors of allergic reactions. The compounds exhibit antiallergy activity by both oral and parenteral routes of administration.

  提供了一种新的系列可选取代的4-氧代-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-3-N-(1H-四唑-5-基)羧酰胺，用作抗过敏反应的抑制剂。这些化合物通过口服和静脉注射途径表现出抗过敏活性。
• 3-Tetrazolo-5,6,7,8-substituted-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04122274A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  A novel series of optionally substituted 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones is provided for use as inhibitors of allergic reactions. The compounds exhibit antiallergy activity by both oral and parenteral routes of administration.

  提供了一系列可选替代的3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮类化合物，用作抗过敏反应的抑制剂。这些化合物通过口服和注射途径表现出抗过敏活性。
• CRYSTALLINE FORM OF PEMIROLAST
  申请人：RSPR Pharma AB

  公开号：US20160250217A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  There is provided a hemihydrate form of the sodium salt of pemirolast.

  提供了一种半水合物形式的佩米罗拉司特钠盐。