3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one-O-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one-O-oxime
• 英文别名: N-(3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-ylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KFUPTLMZTKSXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one-O-oxime 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one-O-(2,4-dichlorobenzoyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzofuranone-Oxime Derivatives with Anticonvulsant, Antihypoxic, and Anti-Ischemic Activity

  摘要：

  基于肟酯的活性结构设计了新型二苯并呋喃酮肟衍生物。使用3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮肟和芳香酰氯合成了该组化合物。研究了新化合物的抗惊厥活性。分析了结构-活性关系。化合物1a[3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮O-(3,4-二氯苯甲酰基)肟]是腹腔注射后最有活性的化合物。在最大电击试验中向小鼠注射 20 – 100 mg/kg 的宽剂量范围。 10和30mg/kg剂量的化合物1a在密闭室中高碳酸血症的缺氧试验中表现出抗缺氧活性，并且在大鼠缺血性中风模型中以10mg/kg剂量表现出抗缺血活性。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02112-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one-O-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzofuranone-Oxime Derivatives with Anticonvulsant, Antihypoxic, and Anti-Ischemic Activity

  摘要：

  基于肟酯的活性结构设计了新型二苯并呋喃酮肟衍生物。使用3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮肟和芳香酰氯合成了该组化合物。研究了新化合物的抗惊厥活性。分析了结构-活性关系。化合物1a[3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮O-(3,4-二氯苯甲酰基)肟]是腹腔注射后最有活性的化合物。在最大电击试验中向小鼠注射 20 – 100 mg/kg 的宽剂量范围。 10和30mg/kg剂量的化合物1a在密闭室中高碳酸血症的缺氧试验中表现出抗缺氧活性，并且在大鼠缺血性中风模型中以10mg/kg剂量表现出抗缺血活性。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02112-2

文献信息

• Synthesis of Dibenzofuranone-Oxime Derivatives with Anticonvulsant, Antihypoxic, and Anti-Ischemic Activity
  作者：L. A. Zhmurenko、S. A. Litvinova、I. S. Kutepova、L. N. Nerobkova、G. V. Mokrov、A. G. Rebeko、T. A. Voronina、T. A. Gudasheva

  DOI：10.1007/s11094-020-02112-2

  日期：2020.2

  New dibenzofuranone-oxime derivatives were designed based on active structures of oxime esters. Compounds of the proposed group were synthesized using 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one oxime and aromatic acid chlorides. The anticonvulsant activity of the new compounds was studied. The structure— activity relationship was analyzed. Compound 1a [3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one O-(3,4-dichlorobenzoyl)oxime] was the most active compound after i.p. injection to mice in the maximal electroshock test over a wide dose range of 20 – 100 mg/kg. Compound 1a at doses of 10 and 30 mg/kg exhibited antihypoxic activity in a hypoxia test with hypercapnia in a hermetic chamber and anti-ischemic activity at a dose of 10 mg/kg in a rat ischemic stroke model.

  基于肟酯的活性结构设计了新型二苯并呋喃酮肟衍生物。使用3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮肟和芳香酰氯合成了该组化合物。研究了新化合物的抗惊厥活性。分析了结构-活性关系。化合物1a[3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮O-(3,4-二氯苯甲酰基)肟]是腹腔注射后最有活性的化合物。在最大电击试验中向小鼠注射 20 – 100 mg/kg 的宽剂量范围。 10和30mg/kg剂量的化合物1a在密闭室中高碳酸血症的缺氧试验中表现出抗缺氧活性，并且在大鼠缺血性中风模型中以10mg/kg剂量表现出抗缺血活性。