5-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine | 1006879-06-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 5-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5-Chloro-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1006879-06-6
• 化学式: C₅H₃ClN₄S
• mdl: MFCD20482369
• 分子量: 186.625
• InChiKey: ONMGRHDYVJLZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine 在 甲醇 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 ({5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl][1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl}oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaryl inhibitors of stearoyl-CoA desaturase: From systemic to liver-targeting inhibitors

  摘要：

  Optimization of a lead thiazole amide MF-152 led to the identification of potent bicyclic heteroaryl SCD1 inhibitors with good mouse pharmacokinetic profiles. In a view to target the liver for efficacy and to avoid SCD1 inhibition in the skin and eyes where adverse effects were previously observed in rodents, representative systemically-distributed SCD1 inhibitors were converted into liver-targeting SCD1 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以45 %的产率得到5-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计、合成、体外 - 新型噻唑并嘧啶化合物作为具有 PTR1 抑制作用的抗利什曼原虫药物的体内生物学评价

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的一组媒介传播疾病。在这项研究中，设计并合成了一系列噻唑并嘧啶衍生物作为具有Lm PTR1 抑制活性的新型抗利什曼病药物。评估了最终化合物的体外抗前鞭毛体活性、Lm PTR1 和h DHFR 酶抑制活性以及对 RAW264.7 和 L929 细胞系的细胞毒性。根据生物活性结果，选择L24f、L24h和L25c三种化合物进行体内评价对 BALB/c 小鼠 CL 和 VL 模型的疗效。其中，L24h和L25c这两种有前途的化合物在体外显示出对热带乳杆菌的抗前鞭毛体活性，IC 50值为0.04 μg/ml和6.68 μg/ml；针对L. infantum，IC 50值分别为 0.042 μg/ml 和 6.77 μg/ml。此外，发现标题化合物对L929和RAW264.7 细胞系具有低体外细胞毒性， IC 50分别为14.08 μg/ml 和 21.03

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115049

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro biological evaluation of novel thiazolopyrimidine derivatives as antileishmanial compounds
  作者：Huseyin Istanbullu、Gulsah Bayraktar、Hasan Akbaba、Ibrahim Cavus、Gunes Coban、Bilge Debelec Butuner、Ali Ahmet Kilimcioglu、Ahmet Ozbilgin、Vildan Alptuzun、Ercin Erciyas

  DOI：10.1002/ardp.201900325

  日期：2020.8

  series of thiazolopyrimidine derivatives was designed and synthesized as a Leishmania major pteridine reductase 1 (LmPTR1) enzyme inhibitor. Their LmPTR1 inhibitor activities were evaluated using the enzyme produced by Escherichia coli in a recombinant way. The antileishmanial activity of the selected compounds was tested in vitro against Leishmania sp. Additionally, the compounds were evaluated for cytotoxic

  一系列噻唑并嘧啶衍生物被设计和合成为利什曼原虫主要蝶啶还原酶 1 (LmPTR1) 酶抑制剂。使用由大肠杆菌以重组方式产生的酶来评估它们的 LmPTR1 抑制剂活性。所选化合物的抗利什曼原虫活性在体外对利什曼原虫进行了测试。此外，还评估了化合物对鼠巨噬细胞系 RAW 264.7 的细胞毒活性。根据结果​​，四种化合物不仅显示出对前鞭毛体形式的有效体外抗利什曼原虫活性，而且显示出低细胞毒性。其中，化合物 L16 对 L. tropica 的前鞭毛体和无鞭毛体形式均表现出抗利什曼原虫活性，IC50 值分别为 7.5 和 2.69 µM。此外，本研究还进行了分子对接研究和分子动力学模拟。根据这些发现，这些化合物为抗利什曼病药物发现提供了一种新的潜在支架。
• [EN] 1, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES LIKE ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4,5-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE TAU COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019134978A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009012573A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Bicyclic heteroaromatic compounds of structural formula I are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease; atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; liver steatosis; and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式I的双环杂芳化合物是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物对预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病有用，包括心血管疾病；动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；肝脂肪变性；以及非酒精性脂肪肝。
• PI3K/mTOR INHIBITORS
  申请人：Gong Xianchang

  公开号：US20110178070A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to PI3K/mTOR inhibiting compounds consisting of the formula: wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  该发明涉及公式如下的PI3K/mTOR抑制化合物：其中变量的定义如下。该发明还涉及包括此类化合物的制药组合物、工具箱和制造物品；用于制备该化合物的方法和中间体；以及使用该化合物的方法。
• [EN] C-MYC MRNA TRANSLATION MODULATORS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE TRADUCTION D'ARNM C-MYC ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2022150316A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present invention relates to novel c-MYC mRNA translation modulators, composition and methods of preparation thereof, and uses thereof in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种新型c-MYC mRNA翻译调节剂，其组成物和制备方法，以及在癌症治疗中的应用。