7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶 | 13316-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 中文名称: 7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 7-chloro-5-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-Chlor-5-methyl-thiazolopyrimidin；7-chloro-2-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidine；7-Chloro-5-methyl-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 13316-09-1
• 化学式: C₆H₄ClN₃S
• 分子量: 185.637
• InChiKey: YRFFHMTVGVHVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(5-methyl-2-phenylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  “上 水”直接钯催化的CH 芳基化噻唑[5,4- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  报道了噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物与芳基碘化物直接芳基化的新协议。仅使用Pd（PPh 3）4和Ag 2 CO 3（也起氧化剂和碱的作用）的组合来催化反应水 作为 溶剂 并且仅在60°C的温度下就能以优异的产率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35399g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶 在 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物作为血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 在血管生成和血管生成中都起着重要作用。已证明抑制 VEGFR-2 是对抗肿瘤相关血管生成的关键方法。噻唑并嘧啶是嘌呤环的重要类似物，我们选择噻唑并嘧啶支架作为母核。合成了两个系列的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物并评估了它们的抗增殖活性。在 HUVEC 抑制试验中，化合物 3l (=1-(5-{[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}pyridin- 2-基)-3-(3,4-二甲基苯基)脲)和3m (=1-(5-{[2-(4-氯苯基)-5-甲基[1,3]噻唑并[5,4-d) ]嘧啶-7-基]氨基}吡啶-2-基)-3-(4-甲氧基苯基)脲)表现出最有效的抑制作用（IC50分别为1.65和3.52 μm）。化合物 3l 在 50 μm (98.5 %) 处也显示出对

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900232

文献信息

• [EN] N-ARYL-ISOXAZOLOPYRIMIDIN-4-AMINES AND RELATED COMPOUNDS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] N-ARYL-ISOXAZOLOPYRIMIDIN-4-AMINES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS SERVANT D'ACTIVATEURS DE CASPASES ET D'INDUCTEURS D'APOPTOSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2008057402A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] Disclosed are N-aryl-isoxazolopyrimidin-4-amines and related compounds thereof, represented by the Formula (I): wherein Ar, R₁-R₅, A, B, D, E, F and H are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.
  [FR] La présente invention concerne des N-aryl-isoxazolopyrimidin-4-amines et leurs composés associés représentés par la formule (I) : Ar, R₁-R₅, A, B, D, E et H étant tels que définis dans la présente formule. L'invention porte sur la découverte selon laquelle les composés possédant la formule I sont des activateurs de caspsases et des inducteurs de l'apoptose. Dès lors, les activateurs de caspases et les inducteurs de l'apoptose de l'invention peuvent servir à induire une mort cellulaire dans une variété de conditions cliniques au cours desquelles apparaissent une croissance et une propagation incontrôlées de cellules anormales.