7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶 | 13316-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 中文名称: 7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 7-chloro-5-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-Chlor-5-methyl-thiazolopyrimidin；7-chloro-2-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidine；7-Chloro-5-methyl-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 13316-09-1
• 化学式: C₆H₄ClN₃S
• 分子量: 185.637
• InChiKey: YRFFHMTVGVHVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(5-methyl-2-phenylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  “上 水”直接钯催化的CH 芳基化噻唑[5,4- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  报道了噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物与芳基碘化物直接芳基化的新协议。仅使用Pd（PPh 3）4和Ag 2 CO 3（也起氧化剂和碱的作用）的组合来催化反应水 作为 溶剂 并且仅在60°C的温度下就能以优异的产率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35399g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶 在 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物作为血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 在血管生成和血管生成中都起着重要作用。已证明抑制 VEGFR-2 是对抗肿瘤相关血管生成的关键方法。噻唑并嘧啶是嘌呤环的重要类似物，我们选择噻唑并嘧啶支架作为母核。合成了两个系列的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物并评估了它们的抗增殖活性。在 HUVEC 抑制试验中，化合物 3l (=1-(5-{[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}pyridin- 2-基)-3-(3,4-二甲基苯基)脲)和3m (=1-(5-{[2-(4-氯苯基)-5-甲基[1,3]噻唑并[5,4-d) ]嘧啶-7-基]氨基}吡啶-2-基)-3-(4-甲氧基苯基)脲)表现出最有效的抑制作用（IC50分别为1.65和3.52 μm）。化合物 3l 在 50 μm (98.5 %) 处也显示出对

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900232

文献信息

• [EN] N-ARYL-ISOXAZOLOPYRIMIDIN-4-AMINES AND RELATED COMPOUNDS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] N-ARYL-ISOXAZOLOPYRIMIDIN-4-AMINES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS SERVANT D'ACTIVATEURS DE CASPASES ET D'INDUCTEURS D'APOPTOSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2008057402A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] Disclosed are N-aryl-isoxazolopyrimidin-4-amines and related compounds thereof, represented by the Formula (I): wherein Ar, R₁-R₅, A, B, D, E, F and H are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.
  [FR] La présente invention concerne des N-aryl-isoxazolopyrimidin-4-amines et leurs composés associés représentés par la formule (I) : Ar, R₁-R₅, A, B, D, E et H étant tels que définis dans la présente formule. L'invention porte sur la découverte selon laquelle les composés possédant la formule I sont des activateurs de caspsases et des inducteurs de l'apoptose. Dès lors, les activateurs de caspases et les inducteurs de l'apoptose de l'invention peuvent servir à induire une mort cellulaire dans une variété de conditions cliniques au cours desquelles apparaissent une croissance et une propagation incontrôlées de cellules anormales.
• “On water” direct Pd-catalysed C–H arylation of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Ye-Xiang Su、Ya-Hui Deng、Ting-Ting Ma、Yu-Yan Li、Li-Ping Sun

  DOI：10.1039/c2gc35399g

  日期：——

  A novel protocol for the direct arylation of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives with aryl iodides is reported. The reactions were catalysed by a combination of Pd(PPh3)4 and Ag2CO3 (acting as the oxidant and the base as well), using exclusively water as the solvent and furnishing the desired products in good to excellent yields at only 60 °C.

  报道了噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物与芳基碘化物直接芳基化的新协议。仅使用Pd（PPh 3）4和Ag 2 CO 3（也起氧化剂和碱的作用）的组合来催化反应水 作为 溶剂 并且仅在60°C的温度下就能以优异的产率提供所需的产品。
• Design and Synthesis of Novel Thiazolo[5,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine Derivatives as Potential Angiogenesis Inhibitors
  作者：Wen‐Jun Xue、Jian‐Yao Du、Ya‐Hui Deng、Zhong‐Hui Yan、Ji‐Ping Liu、Yu Liu、Li‐Ping Sun

  DOI：10.1002/cbdv.201900232

  日期：2019.8

  antiproliferative activity. In HUVEC inhibition assay, compounds 3l (=1‐(5‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl]amino}pyridin‐2‐yl)‐3‐(3,4‐dimethylphenyl)urea) and 3m (=1‐(5‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl]amino}pyridin‐2‐yl)‐3‐(4‐methoxyphenyl)urea) exhibited the most potent inhibitory effect (IC50=1.65 and 3.52 μm, respectively). Compound 3l also

  血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 在血管生成和血管生成中都起着重要作用。已证明抑制 VEGFR-2 是对抗肿瘤相关血管生成的关键方法。噻唑并嘧啶是嘌呤环的重要类似物，我们选择噻唑并嘧啶支架作为母核。合成了两个系列的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物并评估了它们的抗增殖活性。在 HUVEC 抑制试验中，化合物 3l (=1-(5-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}pyridin- 2-基)-3-(3,4-二甲基苯基)脲)和3m (=1-(5-[2-(4-氯苯基)-5-甲基[1,3]噻唑并[5,4-d) ]嘧啶-7-基]氨基}吡啶-2-基)-3-(4-甲氧基苯基)脲)表现出最有效的抑制作用（IC50分别为1.65和3.52 μm）。化合物 3l 在 50 μm (98.5 %) 处也显示出对