(7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶-2-基)苯胺 | 871266-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 中文名称: (7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶-2-基)苯胺
• 中文别名: 4-(1-丁氧基乙烯基)-6-甲基-5,6-二氢吡喃-2-基
• 英文名称: 2-phenylamino-7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: (7-Chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)phenylamine；7-chloro-N-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 871266-78-3
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄S
• 分子量: 262.722
• InChiKey: NYPFZLVPIOCYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶-2-基)苯胺 、 N-乙基哌嗪 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-phenylamino-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)thiazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4- d ]嘧啶的合成，抗增殖和凋亡诱导活性

  摘要：

  噻唑并[5,4- d ]嘧啶是重要的一类具有多种生物活性的杂环化合物。在本文中，我们报告了使用可回收的KF /氧化铝催化剂高效合成噻唑并[5,4- d ]嘧啶的方法。4,6-二氯-5-氨基嘧啶在20 mol％KF /氧化铝存在下与异硫氰酸酯反应生成噻唑并[5,4- d]嘧啶类化合物，收率极高，无需任何色谱纯化。该方法操作简单，快速并且催化剂可以重复使用而没有任何明显的活性损失。在8种癌细胞系中测试了这些化合物的抗增殖活性，这些细胞系包括肺癌（NCI-H322和A549），表皮（A431），成胶质细胞瘤（T98G），胰腺（MIAPaCa-2），前列腺（PC-3），人白血病（HL-60）和乳腺癌（T47D）细胞。N，N'-二乙氨基取代的类似物2-（4-氯苯基氨基）-7-二乙氨基噻唑并[5,4- d ]嘧啶4k在肺（NCI-H322和A549），表皮（A431）中显示抗增殖活性和具有IC 50的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.039
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4- d ]嘧啶的合成，抗增殖和凋亡诱导活性

  摘要：

  噻唑并[5,4- d ]嘧啶是重要的一类具有多种生物活性的杂环化合物。在本文中，我们报告了使用可回收的KF /氧化铝催化剂高效合成噻唑并[5,4- d ]嘧啶的方法。4,6-二氯-5-氨基嘧啶在20 mol％KF /氧化铝存在下与异硫氰酸酯反应生成噻唑并[5,4- d]嘧啶类化合物，收率极高，无需任何色谱纯化。该方法操作简单，快速并且催化剂可以重复使用而没有任何明显的活性损失。在8种癌细胞系中测试了这些化合物的抗增殖活性，这些细胞系包括肺癌（NCI-H322和A549），表皮（A431），成胶质细胞瘤（T98G），胰腺（MIAPaCa-2），前列腺（PC-3），人白血病（HL-60）和乳腺癌（T47D）细胞。N，N'-二乙氨基取代的类似物2-（4-氯苯基氨基）-7-二乙氨基噻唑并[5,4- d ]嘧啶4k在肺（NCI-H322和A549），表皮（A431）中显示抗增殖活性和具有IC 50的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.039

文献信息

• Thiazolopyrimidine modulators of TRPV1
  申请人：Branstetter Bryan James

  公开号：US20080004253A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Certain TRPV1-modulating thiazolopyrimidine compounds are described. The compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by TRPV1 activity, such as pain, arthritis, itch, cough, asthma, or inflammatory bowel disease.

  描述了某些调节TRPV1的噻唑吡咯啉化合物。这些化合物可以用于制备药物组合物和治疗由TRPV1活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法，如疼痛、关节炎、瘙痒、咳嗽、哮喘或炎症性肠病。
• Identification and synthesis of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as TRPV1 antagonists
  作者：Alec D. Lebsack、Bryan J. Branstetter、Michael D. Hack、Wei Xiao、Matthew L. Peterson、Nadia Nasser、Michael P. Maher、Hong Ao、Anindya Bhattacharya、Mena Kansagara、Brian P. Scott、Lin Luo、Raymond Rynberg、Michele Rizzolio、Sandra R. Chaplan、Alan D. Wickenden、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.024

  日期：2009.1

  We have identified and synthesized a series of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidines as TRPV1 antagonists. An exploration of the structure-activity relationships at the 2-, 5-, and 7-positions of the thiazolo[5,4-d]pyrimidine led to the identification of several potent TRPV1 antagonists, including 3, 29, 51, and 57. Compound 3 was orally bioavailable and afforded a significant reversal of carrageenan-induced thermal hyperalgesia with an ED(50) = 0.5 mg/kg in rats. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of 7-(Prolinol-<i>N</i>-yl)-2-phenylamino-thiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidines as Novel Non-Nucleoside Partial Agonists for the A_2A Adenosine Receptor: Prediction from Molecular Modeling
  作者：Sandip B. Bharate、Baljinder Singh、Sonja Kachler、Ana Oliveira、Vikas Kumar、Sonali S. Bharate、Ram A. Vishwakarma、Karl-Norbert Klotz、Hugo Gutiérrez de Terán

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00552

  日期：2016.6.23

  We describe the identification of 7-(prolinol-N-yl)-2-phenylamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidines as a novel chemotype of non-nucleoside partial agonists for the A(2A) adenosine receptor (A(2A)AR). Molecular-modeling indicated that the (S)-2-hydroxymethylene-pyrrolidine could mimic the interactions of agonists' ribose, suggesting that this class of compounds could have agonistic properties. This was confirmed by functional assays on the A(2A)AR, where their efficacy could be associated with the presence of the 2-hydroxymethylene moiety. Additionally, the best compound displays promising affinity, selectivity profile, and physicochemical properties.
• Single-Step Syntheses of 2-Amino-7-chlorothiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidines:  Intermediates for Bivalent Thiazolopyrimidines
  作者：Jian Liu、Raymond J. Patch、Carsten Schubert、Mark R. Player

  DOI：10.1021/jo0517702

  日期：2005.11.1

  A single-step process for the preparation of 2-amino-7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidines, 2, was achieved by the reaction of the commercially available 4,6-dichloro-5-aminopyrimidine 1 with isothiocyanates. This mild reaction accommodates a variety of functionalized isothiocyanates and proceeds in good to excellent yields. The utility of such intermediates is exemplified by subsequent reaction with alkyl or arylamine nucleophiles to afford novel, differentially functionalized 2,7-diaminothiazolo[5,4-d]pyrimidines, 3.