(7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶-2-基)-(2,6-二甲基苯基)胺 | 871266-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 中文名称: (7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶-2-基)-(2,6-二甲基苯基)胺
• 英文名称: (7-chloro[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)(2,6-dimethylphenyl)amine
• 英文别名: (7-chloro-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-(2,6-dimethyl-phenyl)-amine；(7-Chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-(2,6-dimethylphenyl)amine；7-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 871266-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄S
• 分子量: 290.776
• InChiKey: DRBASNCUFMSJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶-2-基)-(2,6-二甲基苯基)胺 、 2-氨基-5-三氟甲基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以6.5%的产率得到Example 176
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyrimidine modulators of TRPV1

  摘要：

  描述了某些调节TRPV1的噻唑吡咯啉化合物。这些化合物可以用于制备药物组合物和治疗由TRPV1活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法，如疼痛、关节炎、瘙痒、咳嗽、哮喘或炎症性肠病。

  公开号：

  US20080004253A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 2,6-二甲基异硫氰酸苯酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶-2-基)-(2,6-二甲基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  Single-Step Syntheses of 2-Amino-7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidines:  Intermediates for Bivalent Thiazolopyrimidines

  摘要：

  A single-step process for the preparation of 2-amino-7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidines, 2, was achieved by the reaction of the commercially available 4,6-dichloro-5-aminopyrimidine 1 with isothiocyanates. This mild reaction accommodates a variety of functionalized isothiocyanates and proceeds in good to excellent yields. The utility of such intermediates is exemplified by subsequent reaction with alkyl or arylamine nucleophiles to afford novel, differentially functionalized 2,7-diaminothiazolo[5,4-d]pyrimidines, 3.

  DOI：

  10.1021/jo0517702

文献信息

• Identification and synthesis of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives as TRPV1 antagonists
  作者：Alec D. Lebsack、Bryan J. Branstetter、Michael D. Hack、Wei Xiao、Matthew L. Peterson、Nadia Nasser、Michael P. Maher、Hong Ao、Anindya Bhattacharya、Mena Kansagara、Brian P. Scott、Lin Luo、Raymond Rynberg、Michele Rizzolio、Sandra R. Chaplan、Alan D. Wickenden、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.024

  日期：2009.1

  We have identified and synthesized a series of 2,7-diamino-thiazolo[5,4-d]pyrimidines as TRPV1 antagonists. An exploration of the structure-activity relationships at the 2-, 5-, and 7-positions of the thiazolo[5,4-d]pyrimidine led to the identification of several potent TRPV1 antagonists, including 3, 29, 51, and 57. Compound 3 was orally bioavailable and afforded a significant reversal of carrageenan-induced thermal hyperalgesia with an ED(50) = 0.5 mg/kg in rats. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIAZOLOPYRIMIDINE MODULATORS OF TRPV1
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2044086A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINE MODULATORS OF TRPV1<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPV1 À BASE DE THIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008005303A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Certain TRPV1-modulating thiazolopyrimidine compounds are described. The compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by TRPV1 activity, such as pain, arthritis, itch, cough, asthma, or inflammatory bowel disease.
  [FR] La présente invention concerne certains composés de thiazolopyrimidine capables de moduler la protéine TRPV1. Les composés peuvent être utilisés dans des compositions pharmaceutiques et pour des procédés destinés au traitement d'états maladifs, de troubles, et de pathologies médiés par l'activité de la TRPV1, tels que la douleur, l'arthrite, le prurit, la toux, l'asthme, ou la maladie intestinale inflammatoire.