3-Methoxy-1-methylsulfanyl-4-phenylethynyl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Methoxy-1-methylsulfanyl-4-phenylethynyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Methoxy-1-methylsulfanyl-4-(2-phenylethynyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: REQLHMNFZGOZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenylethynyl-azetidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到3-Methoxy-1-methylsulfanyl-4-phenylethynyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for preventing and treating cancer using N-thiolated beta-lactam compounds and analogs thereof

  摘要：

  本发明涉及N-硫代-β-内酰胺化合物及其类似物和药学上可接受的盐、酯和酰胺。本发明还涉及诱导肿瘤细胞死亡或抑制肿瘤细胞增殖的方法，诱导DNA损伤、抑制DNA复制、激活p38 MAP激酶或激活caspase级联激活，或将细胞色素C从线粒体释放到肿瘤细胞的细胞质中的方法。本发明还揭示了使用N-硫代-β-内酰胺化合物治疗癌症的方法，以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US20040167115A1

文献信息

• N-thiolated beta-lactams: novel antibacterial agents for methicillin-resistant staphylococcus aureus
  申请人：——

  公开号：US20030191108A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates generally to novel N-thiolated &bgr;-lactams. More specially, the invention relates to the use of these novel antibacterial agents in the treatment or inhibition of methicillin-resistant Staphylococcus aureaus.

  本发明一般涉及新型 N-硫代&bgr;-内酰胺。更具体地说，本发明涉及这些新型抗菌剂在治疗或抑制耐甲氧西林的 金黄色葡萄球菌。
• US6946458B2
  申请人：——

  公开号：US6946458B2

  公开（公告）日：2005-09-20
• Methods for preventing and treating cancer using N-thiolated beta-lactam compounds and analogs thereof
  申请人：——

  公开号：US20040167115A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The subject invention concerns N-thiolated &bgr;-lactam compounds, their analogs and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof. The subject invention also concerns methods for inducing tumor cell death or inhibiting tumor cell proliferation, and methods for inducing DNA damage, inhibiting DNA replication, activating p38 MAP kinase, or activating caspase cascade activation, or releasing cytochrome C from mitochondria into the cytoplasm in a tumor cell. Methods for treating cancer using N-thiolated &bgr;-lactam compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising the same are further disclosed.

  本发明涉及N-硫代-β-内酰胺化合物及其类似物和药学上可接受的盐、酯和酰胺。本发明还涉及诱导肿瘤细胞死亡或抑制肿瘤细胞增殖的方法，诱导DNA损伤、抑制DNA复制、激活p38 MAP激酶或激活caspase级联激活，或将细胞色素C从线粒体释放到肿瘤细胞的细胞质中的方法。本发明还揭示了使用N-硫代-β-内酰胺化合物治疗癌症的方法，以及包含它们的制药组合物。