2-(5-bromopyridin-3-yl)-5-fluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromopyridin-3-yl)-5-fluorobenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₆BrFN₂
• 分子量: 277.095
• InChiKey: ZBGWRQVAMUSWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)丙烷-2-醇 、 2-(5-bromopyridin-3-yl)-5-fluorobenzonitrile 以to afford 5-fluoro-2-{5-[8-fluoro-7-(2-hydroxyprop-2-yl)imidazo[1,2-α]pyridin-3-yl]pyridin-3-yl}benzonitrile (152 mg, 52%) as a white solid的产率得到5-fluoro-2-{5-[8-fluoro-7-(2-hydroxyprop-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]pyridin-3-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-fluoroimidazo 1,2-a pyridine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类8-氟咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，在3位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环取代，成为GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力，因此有助于治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍。

  公开号：

  US07226926B2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 5-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到2-(5-bromopyridin-3-yl)-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-FLUORIMIDAZO`1,2-A!PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  [FR] DERIVES DE 8-FLUORIMIDAZO[1,2- DOLLAR G(A)]PYRIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA

  摘要：

  一类8-氟咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代在3位处的五元或六元杂芳环，作为GABAA受体的选择性配体，特别具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。

  公开号：

  WO2003099817A1

文献信息

• 8-Fluoroimidazo 1,2-a pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Blackaby Peter Wesley

  公开号：US20060052385A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-α]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，它们在3-位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环所取代，是GABAA受体的选择性配体，特别是对α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。
• 8-FLUORIMIDAZO(1,2-A)PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1511748A1

  公开（公告）日：2005-03-09
• US7226926B2
  申请人：——

  公开号：US7226926B2

  公开（公告）日：2007-06-05
• [EN] 8-FLUORIMIDAZO`1,2-A!PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 8-FLUORIMIDAZO[1,2- DOLLAR G(A)]PYRIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003099817A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代在3位处的五元或六元杂芳环，作为GABAA受体的选择性配体，特别具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。
• 8-fluoroimidazo 1,2-a pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07226926B2

  公开（公告）日：2007-06-05

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-α]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，在3位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环取代，成为GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力，因此有助于治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍。