3,3'-pyridine-3,5-diylbisprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-pyridine-3,5-diylbisprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3,5-bis(3-hydroxy-1-propynyl)pyridine；3-[5-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)pyridin-3-yl]prop-2-yn-1-ol；3-[5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)pyridin-3-yl]prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: XUKAPZJIUOFLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-pyridine-3,5-diylbisprop-2-yn-1-ol 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 以100%的产率得到3,5-bis(3-hydroxypropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  复杂分子识别界面的剖析

  摘要：

  配备有外围 H 键功能的锌卟啉和吡啶配体家族的合成提供了获得各种密切相关的超分子复合物的途径，这些复合物具有 0 到 4 个分子内 H 键。自动紫外/可见滴定系统用于表征 120 种不同的复合物，这些数据用于构建大量不同的化学双突变循环，以量化分子内 H 键相互作用。结果探讨了在复杂分子识别界面组装中控制协同性的定量构效关系。具体来说，复合物化学结构的变化使我们能够改变超分子结构、构象灵活性、几何互补性、氢键相互作用的数量和性质，以及复合物的整体稳定性。来自单个氢键的自由能贡献是可加的，并且在形成分子内相互作用的有效摩尔浓度中，结构几乎没有变化。在几何上不可能的复合物中没有观察到分子内 H 键，但没有出现极好的几何互补性导致非常高的亲和力的情况。同样，构象灵活性的变化似乎对有效摩尔浓度 (EM) 的影响有限。使用双突变循环检查的所有 48 种分子内相互作用中发现的主要变化是，分子内羧酸酯-苯酚

  DOI：

  10.1021/ja1084783
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 2-丙炔-1-醇 生成 3,3'-pyridine-3,5-diylbisprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新型的互锁系统，利用钯配合物与基于2,6-吡啶二羧酸的三齿大环配体

  摘要：

  描述了一种用于互锁分子的高产率合成的新方案。使包括基于2,6-吡啶二甲酰胺的三齿大环2的钯（II）配合物与在两个末端3b带有两个羟基的2,6-二取代的吡啶衍生物反应，以定量地产生相应的Pd（II）配合物4b。用膨松的异氰酸酯酸催化的4b封端以96％的收率得到Pd（II）络合物5b，将其用一氧化碳处理，定量得到[2]轮烷6b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.152

文献信息

• Synthesis of novel interlocked systems utilizing a palladium complex with 2,6-pyridinedicarboxamide-based tridentate macrocyclic ligand
  作者：Yoshio Furusho、Takanori Matsuyama、Toshikazu Takata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.152

  日期：2004.12

  A new protocol for the high yield synthesis of interlocked molecules is described. Palladium(II) complex including a 2,6-pyridinedicarboxamide-based tridentate macrocycle 2 was allowed to react with a 2,6-disubstituted pyridine derivative bearing two hydroxyl groups at both termini 3b to yield the corresponding Pd(II) complex 4b quantitatively. An acid catalyzed end-capping of 4b with a bulky isocyanate

  描述了一种用于互锁分子的高产率合成的新方案。使包括基于2,6-吡啶二甲酰胺的三齿大环2的钯（II）配合物与在两个末端3b带有两个羟基的2,6-二取代的吡啶衍生物反应，以定量地产生相应的Pd（II）配合物4b。用膨松的异氰酸酯酸催化的4b封端以96％的收率得到Pd（II）络合物5b，将其用一氧化碳处理，定量得到[2]轮烷6b。
• Dissection of Complex Molecular Recognition Interfaces
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja1084783

  日期：2011.1.26

  relationship that governs cooperativity in the assembly of complex molecular recognition interfaces. Specifically, variations in the chemical structures of the complexes have allowed us to change the supramolecular architecture, conformational flexibility, geometric complementarity, the number and nature of the H-bond interactions, and the overall stability of the complex. The free energy contributions

  配备有外围 H 键功能的锌卟啉和吡啶配体家族的合成提供了获得各种密切相关的超分子复合物的途径，这些复合物具有 0 到 4 个分子内 H 键。自动紫外/可见滴定系统用于表征 120 种不同的复合物，这些数据用于构建大量不同的化学双突变循环，以量化分子内 H 键相互作用。结果探讨了在复杂分子识别界面组装中控制协同性的定量构效关系。具体来说，复合物化学结构的变化使我们能够改变超分子结构、构象灵活性、几何互补性、氢键相互作用的数量和性质，以及复合物的整体稳定性。来自单个氢键的自由能贡献是可加的，并且在形成分子内相互作用的有效摩尔浓度中，结构几乎没有变化。在几何上不可能的复合物中没有观察到分子内 H 键，但没有出现极好的几何互补性导致非常高的亲和力的情况。同样，构象灵活性的变化似乎对有效摩尔浓度 (EM) 的影响有限。使用双突变循环检查的所有 48 种分子内相互作用中发现的主要变化是，分子内羧酸酯-苯酚