4-dimethylamino-naphthalen-1-yl-1-difluoroacetyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-dimethylamino-naphthalen-1-yl-1-difluoroacetyl
• 英文别名: 4-Dimethylaminonaphthalen-1-yl-1-difluoroacetyl；N,N-dimethyl-4-(difluoroacetyl)-1-naphthylamine；N,N-dimethyl-1-naphthylamine-4-difluoroacetyl；1-[4-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]-2,2-difluoroethanone
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂NO
• 分子量: 249.26
• InChiKey: NVDWHDVYYORQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-dimethylamino-naphthalen-1-yl-1-difluoroacetyl 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((4-dimethylamino)naphthalen-1-yl)-2,2-difluoro-3-phenylpropane-1,3-diol 、 1-((4-dimethylamino)naphthalen-1-yl)-2,2-difluoro-3-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在叔丁醇钾存在下使用二氟甲基芳基酮和芳醛的直接醛醇还原工艺：一锅高效立体选择性合成对称和不对称的抗-2,2-二氟丙烷-1,3-二醇

  摘要：

  钾叔-butoxide.mediated 2二氟甲基芳基酮的脱质子化在无水二甲基甲酰胺（DMF）芳基醛的存在下，提供了一个有效的和立体选择性合成反-2,2-二氟-1,3-二醇。对称和不对称二醇都可以由容易获得的起始原料以中等至良好的产率制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000548
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 吡啶 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 硝基苯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-dimethylamino-naphthalen-1-yl-1-difluoroacetyl
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基化酮的电化学诱导自由基串联环化：在合成宝石-二氟杂环中的应用

  摘要：

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00372-9

文献信息

• Single electron transfer approaches to the practical synthesis of aromatic and heterocyclic-CF2H derivatives
  作者：William R Dolbier、Maurice Médebielle、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00873-5

  日期：2001.7

  Single electron transfer (SET) approaches with organic reductants such as sodium hydroxymethanesulfinate (Rongalite®), sodium dithionite (regarded as precursors of sulfoxylate radical anion) and tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were employed for the reductive dehalogenation of a series of halogeno-difluoromethylated aromatics and heterocycles, and for the practical synthesis of the corresponding

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。
• Difluoromethylation Reactions of Ethyl Pyruvate with the TDAE - A MildApproach to the Synthesis of 3,3-Difluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-butyric Ethyl Esters Derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Katsuya Kato、William R. Dolbier Jr.

  DOI：10.1055/s-2002-33517

  日期：——

  New 3,3-difluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-butyric ethyl esters derivatives are easily obtained in moderate to good yields from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reduction of a series of RCF2X (X = Cl or Br) starting materials in the presence of ethyl pyruvate.

  在丙酮酸乙酯存在下，以四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）为介质，还原一系列 RCF2X（X = Cl 或 Br）起始原料，可轻松获得新的 3,3-二氟-2-羟基-2-甲基-4-氧代丁酸乙酯衍生物，收率中等至良好。
• Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as a useful reductant of some chlorodifluoromethylated ketones. A new approach for the synthesis of α,α-difluoroketone derivatives
  作者：Conrad Burkholder、William R. Dolbier、Maurice Me´debielle、Alexandre Ndedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02028-0

  日期：1998.11

  Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant of chlorodifluoromethylated ketones1–3. The generated α,α-difluoroacetyl anion was trapped with several aldehydes4–7, under mild conditions, to give the corresponding 2,2-difluoro-3-hydroxy ketone derivatives8–13, in moderate yields.

  已发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是氯二氟甲基化酮1-3的有效还原剂。在温和的条件下，将生成的α，α-二氟乙酰基阴离子与几种醛4-7截留，以中等收率得到相应的2,2-二氟-3-羟基酮衍生物8-13。
• Electrochemical addition of chlorodifluoroacetyl aromatic compounds to electron-rich olefinic substrates. A convenient synthesis of gem-difluoro heterocyclic compounds
  作者：Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00222-x

  日期：1995.3

  N,N-dimethyl-4-(chlorodifluoroacetyl)-1-napthylamine and of N,N-dimethyl-2,4-bis(chlorodifluoroacetyl)-1-napthylamine in the presence of electronrich olefinic substrates yields gem-difluoro heterocyclic compounds after intramolecular cyclization of a γ,γ-difluoroalkyl radical.

  N，N-二甲基-4-（氯二氟乙酰基）-1-萘胺和N，N-二甲基-2,4-双（氯二氟乙酰基）-1-萘胺在乙腈中的间接电化学还原产生宝石分子内环化γ，γ-二氟烷基基团后生成-二氟杂环化合物。
• Electrochemically induced free-radical tandem cyclisation of chlorodifluoromethylated ketones
  作者：Philippe Hapiot、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00372-9

  日期：2001.2

  substrates 7–10, yields new gem-difluoro heterocyclic compounds 11–16 after intramolecular cyclisation of a γ,γ-difluoroalkyl radical. Aromatic nucleophilic substitution of α,α-difluoroketones 12 and 13, in anhydrous dimethylsulfoxide, with several tetramethylammonium salts of imidazole as nucleophiles, proceeds under mild conditions to give the corresponding nitrogen–nitrogen exchanged products 17–23 in

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。