2-chloro-N-formylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-formylbenzamide
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: CZZQDUNDCRUPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰胺 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-N-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  容易获得 N-甲酰酰亚胺作为 N-甲酰化剂，用于直接合成 N-甲酰胺、苯并咪唑和喹唑啉酮。

  摘要：

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。

  DOI：

  10.1039/d0ob01080d

文献信息

• An NHC‐Stabilised Phosphinidene for Catalytic Formylation: A DFT‐Guided Approach
  作者：P. Sreejyothi、Kalishankar Bhattacharyya、Shiv Kumar、Pradip Kumar Hota、Ayan Datta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202101202

  日期：2021.8.11

  In recent years, the applications of low-valent main group compounds have gained momentum in the field of catalysis. Owing to the accessibility of two lone pairs of electrons, NHC-stabilised phosphinidenes have been found to be excellent Lewis bases; however, they cannot yet be used as catalysts. Herein, an NHC-stabilised phosphinidene, 1,3-dimethyl-2-(phenylphosphanylidene)-2,3-dihydro-1H imidazole

  近年来，低价主族化合物在催化领域的应用得到了蓬勃发展。由于两个孤对电子的可及性，已发现 NHC 稳定的膦亚基是极好的路易斯碱；然而，它们还不能用作催化剂。在此，报道了一种 NHC 稳定的膦亚基，1,3-二甲基-2-(苯基亚膦基)-2,3-二氢-1 H咪唑 (1)，用于活化 CO 2。对 CO 2活化的仔细检查通过 DFT 计算以及本征键轨道分析的过程表明，膦亚基通过两个苯环之间的非共价 π-π 相互作用与苯基硅烷相关联，这激活了 Si-H 键，促进了氢化物转移到 CO 2分子。详细的 DFT 研究与光谱实验相结合，以了解 CO 2活化的机制及其催化还原官能化，导致一系列化学惰性伯酰胺在温和反应条件下甲酰化。
• Metal-Free Catalytic Formylation of Amides Using CO₂under Ambient Conditions
  作者：Pradip Kumar Hota、Samaresh Chandra Sau、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.8b04023

  日期：2018.12.7

  This study reports the metal-free formylation of amides using carbon dioxide under ambient conditions. An abnormal N-heterocyclic carbene (aNHC) acts as an efficient catalyst for the formylation of amides in the presence of hydrosilane at room temperature. This methodology enables the formation of a C–N bond and can be utilized in building up core moieties of two natural products having strong larvicidal

  这项研究报告了在环境条件下使用二氧化碳对酰胺进行无金属甲酰化的方法。异常N-杂环卡宾（一个NHC）充当酰胺在氢硅烷，在室温下存在下甲酰化的有效催化剂。这种方法学能够形成C–N键，可用于建立两个具有强大杀幼虫活性的天然产物（如alatamide和lansiumamide A）的核心部分。通过分离反应副产物（通过单晶X射线研究确认）以及通过光谱表征中间体，已经提出了用于该转变的初步机理图。
• Sustainable electrocatalytic oxidation of <i>N</i>-alkylamides to acyclic imides using H₂O
  作者：Jing Qi、Xiyan Wang、Gan Wang、Srinivas Reddy Dubbaka、Patrick O'Neill、Hwee Ting Ang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d3gc04010k

  日期：——

  extensive use in biomolecules, inorganic compounds, and organic compounds. Traditional methods for imide synthesis often rely on the use of toxic or expensive oxidizing agents, limiting their sustainability and practicality. Herein, we present a green and environmentally friendly approach for the synthesis of imides from N-alkylamides using electrocatalytic oxidation with H2O as the green oxygen source

  由于酰亚胺在生物分子、无机化合物和有机化合物中的广泛应用，其合成在各种科学学科和工业应用中具有重要意义。传统的酰亚胺合成方法通常依赖于使用有毒或昂贵的氧化剂，限制了其可持续性和实用性。在此，我们提出了一种绿色环保的方法，以H 2 O为绿色氧源，利用电催化氧化从N-烷基酰胺合成酰亚胺。这种可持续且原子效率高的方法优于传统方法，无需使用有毒或昂贵的氧化剂，同时在温和的反应条件下实现高产率。该方案具有广泛的底物兼容性，能够将多种N-烷基（甲基、乙基和环丙基）酰胺转化为酰亚胺。所得酰亚胺产物可以作为合成生物学相关的 1,2,4-三唑化合物的有价值的构建模块。此外，该方法的实用性通过克级反应得到证明，证实了其效率和工业应用潜力。我们的工作提出了一种可持续且多功能的酰亚胺合成策略，符合绿色化学原则和可持续制造实践。
• 光学活性α−ヒドロキシアミドの製造方法
  申请人：ダイセル化学工業株式会社

  公开号：JP2005218348A

  公开（公告）日：2005-08-18

  【課題】（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドの製造において、光学純度の高い生成物を効率良く与えることができる製造方法を提供することを課題とする。また、ＮＡＤＰＨを補酵素として、２−クロロベンゾイルホルムアミドを還元して、高い光学純度の（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドを生成するα−ケトアミド還元酵素の新規な製造方法の提供を課題とする。【解決手段】サッカロマイセス・セレビジアエ中に存在する２−クロロベンゾイルホルムアミド還元活性を有する酵素のうち、立体選択性の高い酵素を精製し、その酵素科学的性質を明らかにした。精製酵素の内部アミノ酸配列の一部を解析することにより、本酵素がゲノム解析により報告されている予想オープンリーディングフレーム（ORF）YDL124wによりコードされている可能性を見いだした。YDL124wを大腸菌にクローニングし、発現させた結果、本ORFがα−ケトアミド還元酵素をコードすることを明らかにした。得られた形質転換株により、２−クロロベンゾイルホルムアミドより（Ｒ）−２−クロロマンデル酸アミドが生産できることを見いだした。【選択図】なし

  问题是提供一种生产方法，在生产(R)-2-氯扁桃酸酰胺时能够有效地得到高光学纯度的产品。还有，一种新型的α-酮酰胺还原酶，它能利用 NADPH 作为辅酶，还原 2-氯苯甲酰甲酰胺，生产出光学纯度很高的(R)-2-氯扁桃酸酰胺。问题是提供一种生产(R)-2-氯扁桃酸酰胺的新方法。在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中存在的具有 2-氯苯甲酰甲酰胺还原活性的酶中，纯化了一种具有高立体选择性的酶，并明确了其酶的科学特性。通过分析纯化酶的部分内部氨基酸序列，我们发现该酶可能由基因组分析报告的预测开放阅读框（ORF）YDL124w编码。-酮酰胺还原酶的最可能候选者。结果发现转化株能够从 2-氯苯甲酰甲酰胺中产生 (R)-2-chloromandelic acid amide。无。
• Methods for producing optically active alpha-hydroxy amides
  申请人：Ishihara Kohji

  公开号：US20050202545A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  An objective of the present invention is to provide efficient methods for producing (R)-2-chloromandelamide with high optical purity. Another objective of the present invention is to provide novel methods for producing α-ketoamide reductases that reduce 2-chlorobenzoyl formamide to (R)-2-chloromandelamide with high optical purity, using NADPH as the coenzyme. An enzyme exhibiting high stereoselectivity was purified from a number of Saccharomyces cerevisiae enzymes with 2-chlorobenzoyl formamide-reducing activity, and the biochemical properties of the purified enzyme were analyzed. The analysis of a partial internal amino acid sequence of the purified enzyme revealed that the enzyme may be encoded by the putative open reading frame (ORF) YDL124w reported in the genome analysis. YDL124w was cloned and expressed in E. coli , and was subsequently shown to encode the α-ketoamide reductase. It was found that these resulting transformants facilitated the production of (R)-2-chloromandelamide from 2-chlorobenzoyl formamide.

  本发明的一个目的是提供生产光学纯度高的(R)-2-氯扁桃酰胺的有效方法。本发明的另一个目的是提供生产α-酮酰胺还原酶的新方法，该还原酶以 NADPH 为辅酶，将 2-氯苯甲酰甲酰胺还原成高光学纯度的(R)-2-氯扁桃酰胺。 从一些酵母菌中纯化出了一种具有高立体选择性的酶。 酵母 分析了纯化酶的生化特性。对纯化酶部分内部氨基酸序列的分析表明，该酶可能由基因组分析中报告的假定开放阅读框（ORF）YDL124w编码。YDL124w 被克隆并在 大肠杆菌 随后证明其编码α-酮酰胺还原酶。研究发现，这些转化子有助于从 2-氯苯甲酰甲酰胺中生产 (R)-2-氯扁桃酰胺。