(α-bromobenzyl)benzyldiphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-bromobenzyl)benzyldiphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Benzyl-[bromo(phenyl)methyl]-diphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃BrP
• 分子量: 526.25
• InChiKey: HRDPDSSVXNDKHH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-bromobenzyl)benzyldiphenylphosphonium bromide 在 三乙胺 作用下， 以78%的产率得到二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Ramberg Bäcklund type reactions of phosphonium salts

  摘要：

  Alkenes may be synthesised from (alpha-bromobenzyl)benzyldiphenylphosphonium salts by the action of amine bases. A series of stilbenes was synthesised by the action of N-bromosuccinimide and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine directly upon dibenzyldiphenylphosphonium salts. The reaction, essentially a phosphonium analogue of the Ramberg Backlund displays a similar level of cis selectivity as that shown by the parent sulfone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78215-3
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 三乙氧基硅烷 、 溴 作用下， 反应 3.5h， 生成 (α-bromobenzyl)benzyldiphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过表-物种合成烯烃：2.磷Ramberg-Bäcklund反应

  摘要：

  可以通过胺碱的作用从（α-溴苄基）苄基二苯基phenyl溴化物以Z-选择性合成二苯乙烯。通过N-溴代琥珀酰亚胺和2,2,6,6-四甲基哌啶直接作用于二苄基二苯基phosph盐，合成了一系列对苯二酚。该反应基本上是Ramberg-Bäcklund的phospho类似物，具有顺式选择性。通过一锅的聚甲基氢硅氧烷/异丙醇钛（IV）介导的苄基二苯基膦氧化物的还原/烷基化来制备二苄基二苯基phenyl盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00960-0