3-methyl-2-phenylsulfonyl heptan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylsulfonyl heptan-3-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-(phenylsulfonyl)-3-heptanol；2-(benzenesulfonyl)-3-methylheptan-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: UZBDBHIYYNHRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylsulfonyl heptan-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到methylheptene
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2修饰酮和醛的Julia-Lythgoe烯化反应来高效制备三取代烯烃

  摘要：

  通过对Julia-Lythgoe烯烃化反应的改性，包括通过苯甲酰基或三甲基甲硅烷基氯原位捕获中间体β-烷氧基砜，然后通过SmI 2介导的还原消除，可以得到高收率的二取代和三取代的烯烃。该新颖的方案还提供了二烯基醚的连接制备，二烯基醚是Diels-Alder环加成反应的重要伙伴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00079-5
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 乙基苯基砜 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-methyl-2-phenylsulfonyl heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2修饰酮和醛的Julia-Lythgoe烯化反应来高效制备三取代烯烃

  摘要：

  通过对Julia-Lythgoe烯烃化反应的改性，包括通过苯甲酰基或三甲基甲硅烷基氯原位捕获中间体β-烷氧基砜，然后通过SmI 2介导的还原消除，可以得到高收率的二取代和三取代的烯烃。该新颖的方案还提供了二烯基醚的连接制备，二烯基醚是Diels-Alder环加成反应的重要伙伴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00079-5

文献信息

• Efficient preparation of trisubstituted alkenes using the Julia-Lythgoe olefination of ketones. On the key-role of SmI2 in the reductive elimination step
  作者：István E Markó、Fiona Murphy、Simon Dolan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00200-6

  日期：1996.3

  Modification of the Julia-Lythgoe olefination reaction between ketones and primary sulfones leads to trisubstituted alkenes in good overall yields. Samarium diiodide is shown to play a crucial role in the reductive elimination step.

  酮和伯砜之间的Julia-Lythgoe烯化反应的改性导致三取代烯烃的总收率良好。已显示二碘化在还原消除步骤中起关键作用。