3-benzoyloxy methyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxy methyl acrylate
• 英文别名: methyl 3-benzoyloxyacrylate；[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KTTKWEXBTLTQNZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己酮 、 3-benzoyloxy methyl acrylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以30%的产率得到methyl (E)-4-hydroxy-4-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone

  摘要：

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 苯甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-benzoyloxy methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物的1,3-偶极环加成反应生成3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯：3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯为丙炔酸甲酯等效基团，具有区域选择性

  摘要：

  3-芳基-4-甲氧基羰基异恶唑是由各种取代的苄腈氧化物与3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯反应以中等至良好的产率制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370112

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to methyl 3-(p-nitrobenzoyloxy)acrylate: Methyl 3-(p-nitrobenzoyloxy)acrylate as a methyl propiolate equivalent with reverse regioselectivity
  作者：Kyukwan Zong、Seung Il Shin、Dong Ju Jeon、Jung No Lee、Eung K. Ryu

  DOI：10.1002/jhet.5570370112

  日期：2000.1

  3-Aryl-4-methoxycarbonylisoxazoles were prepared from the reaction of a variety of substituted benzonitrile oxides with methyl 3-(p-nitrobenzoyloxy)acrylate in moderate to good yields.

  3-芳基-4-甲氧基羰基异恶唑是由各种取代的苄腈氧化物与3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯反应以中等至良好的产率制备的。
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1372655B1

  公开（公告）日：2008-10-01
• The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone
  作者：Nessan J. Kerrigan、Tejas Upadhyay、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.027

  日期：2004.11

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.