2-(ethoxymethoxy)-5-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxymethoxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LFVMWZKUYVORMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethoxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  新型反式 2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃甲氧基衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们从合适的反式2,3-二芳基环氧乙烷开始，使用区域和立体选择性亲核环氧乙烷开环反应合成了反式2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃的新甲氧基衍生物。这些化合物在 U937 细胞中被测试为抗炎药。所有化合物在抑制 NF-κB 通路方面均显示出重要作用，并且能够在 LPS 激活后恢复正常的 ROS 和 NO 水平。此外，关于 ACLY 的抑制，对映体富集 (50% ee ) 7a 50显示出比外消旋对应物7a rac更强的效力，以及前列腺素 E 2的更高降低 产生，因此表明该途径中存在立体选择性相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128264
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 氯甲基乙醚 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(ethoxymethoxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes

  摘要：

  作为关键步骤，通过 Friedel-Crafts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalberatin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00089

文献信息

• 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101747693B1

  公开（公告）日：2017-06-15

  과제: 생물활성이 있는 천연 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물을 효율적으로 합성하는 방법을 제공하려는 것해결수단: 본 발명자들은 프리델-크라프트 알킬화 반응을 주요 단계로 하여 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 1~4를 합성하는 효과적인 방법을 최초로 발명하였다.

  任务：提供一种有效合成具有生物活性的天然1,3-二取代二苯丙烯化合物的方法。 解决方法：本发明者首次发明了一种有效的方法，以弗里德尔-克拉夫特烷基化反应作为主要步骤来合成1,3-二取代二苯丙烯化合物1~4。
• Regio- and Diastereoselective Organo-Zinc-Promoted Arylation of<i>trans</i>-2,3-Diaryloxiranes by Arylboronic Acids: Stereoselective Access to<i>trans</i>-2,3-Diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Teresa Laurita、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Rosarita D'Orsi、Deborah Sallemi、Daniela Tofani、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.201900588

  日期：2019.7.23

  substituted trans 2,3‐diaryloxiranes were regio‐ and stereoselectively arylated by arylzinc reagents, obtained from the corresponding boronic acids by B–Zn exchange. The method allowed a direct and high yielding access to trans 2,3‐diphenyl 2,3‐dihydro benzofuran. The use of enantioenriched starting diaryl oxiranes resulted in no loss of stereochemical integrity in the final trans 2,3‐dihydrobenzofuran

  通过芳基锌试剂将邻-羰基取代的反式2,3-二芳基吡喃酮进行区域和立体选择性芳基化，芳基锌试剂是通过B-Zn交换从相应的硼酸中获得的。该方法可以直接，高产率地获得反式2,3-二苯基2,3-二氢苯并呋喃。使用对映体富集的起始二芳基环氧乙烷在最终的反式2,3-二氢苯并呋喃中不会导致立体化学完整性的损失。
• Synthesis of new methoxy derivatives of trans 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofurans and evaluation of their anti-inflammatory activity
  作者：T. Laurita、I. Pappalardo、L. Chiummiento、R. D'Orsi、M. Funicello、A. Santarsiero、M. Marsico、V. Infantino、S. Todisco、P. Lupattelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128264

  日期：2021.10

  In the present study we synthesized new methoxy derivatives of trans 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofurans, starting from suitable trans 2,3-diaryloxiranes, using regio- and stereoselective nucleophilic oxiranyl ring-opening reactions. The compounds were tested as anti-inflammatories in U937 cells. All compounds showed a significant role in inhibiting the NF-κB pathway and were able to restore normal ROS

  在本研究中，我们从合适的反式2,3-二芳基环氧乙烷开始，使用区域和立体选择性亲核环氧乙烷开环反应合成了反式2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃的新甲氧基衍生物。这些化合物在 U937 细胞中被测试为抗炎药。所有化合物在抑制 NF-κB 通路方面均显示出重要作用，并且能够在 LPS 激活后恢复正常的 ROS 和 NO 水平。此外，关于 ACLY 的抑制，对映体富集 (50% ee ) 7a 50显示出比外消旋对应物7a rac更强的效力，以及前列腺素 E 2的更高降低 产生，因此表明该途径中存在立体选择性相互作用。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes
  作者：Jong-Woon Jung、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1248/cpb.c16-00089

  日期：——

  First syntheses of five natural 1,3-diarylpropenes (cinnamylphenols) 2–4, 7, and 8 along with synthesis of two other natural 1,3-diarylpropenes 1 and 5 and E-isomer of mucronulastyrene (6) were achieved by Friedel–Crafts alkylation as a key step. Subsequently, their anti-inflammatory effects were also investigated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW264.7 macrophages. The compounds exhibited significant inhibition of inflammatory mediated nitric oxide (NO) production with no cytotoxicity except compound 8 (dalberatin B) at 10 µM concentration and IC50 values were found in the range from 4.05 to 16.76 µM.

  作为关键步骤，通过 Friedel-Crafts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalberatin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。