4-chlorophenyldiphenylsulfonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyldiphenylsulfonium bromide
• 英文别名: 4-chloro-phenyldiphenylsulfonium bromide；(4-Chlorophenyl)-diphenylsulfanium;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₁₄ClS
• 分子量: 377.732
• InChiKey: RDELDAXNFRQTFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 二苯基亚砜 在 magnesium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到4-chlorophenyldiphenylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂和三甲基氯硅烷作为活化剂制备三芳基溴化锍的简便方法

  摘要：

  三芳基溴化锍通过二芳基亚砜与芳基格氏试剂在 TMSCI 存在下反应合成，然后用 HBr 水溶液处理。在TMSCI存在下，用5当量格氏试剂处理亚硫酸二甲酯或亚硫酰氯，合成了硫原子上具有三个相同取代基的溴化三芳基锍。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829113

文献信息

• Process for producing triarylsulfonium salt
  申请人：Sumino Motoshige

  公开号：US20070083060A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [Subject] To provide a method for effectively producing a triarylsulfonium salt having a structure that only one aromatic ring of three aromatic rings on the cation portion thereof is different from the other two aromatic rings (hereinafter, abbreviated as a triarylsulfonium salt relating to the present invention) in a high yield without forming any byproduct. [Means for Solution Problems] The present invention relates to a method for producing a triarylsulfonium salt represented by the general formula [4]: wherein, two R 1 's represent each hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, lower haloalkyl group, alkoxy group, acyl group, hydroxyl group, amino group, nitro group or cyano group; R represents an aryl group which may have a substituent selected from a halogen atom, an alkyl group, a lower haloalkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a N-alkylcarbamoyl group and a carbamoyl group, and the above substituent is different from one represented by the above R 1 ; and A 1 represents a strong acid residue, comprising reacting a diaryl sulfoxide represented by the general formula [1]: wherein, R 1 represents the same as above, and an aryl Grignard reagent represented by the general formula [2]: RMgX   [2] wherein, X represents a halogen atom; R represents the same as above, in the presence of an activator with high affinity for oxygen of 3 to 7.5 equivalents relative to the above diaryl sulfoxide, and then reacting the resultant reaction mixture with a strong acid represented by the general formula [3]: HA 1 [3] wherein, A 1 represents the same as above, or a salt thereof.

  [主题] 提供一种有效地生产三芳基硫鎓盐的方法，其结构中阳离子部分的三个芳环中仅有一个芳环与另外两个芳环不同（以下简称与本发明有关的三芳基硫鎓盐），高产率地生产三芳基硫鎓盐而不产生任何副产物。 [解决问题的方法] 本发明涉及一种生产由一般式[4]表示的三芳基硫鎓盐的方法： 其中，两个R1分别代表氢原子、卤素原子、烷基、较低的卤代烷基、烷氧基、酰基、羟基、氨基、硝基或氰基；R代表芳基，该芳基可以具有从卤素原子、烷基、较低的卤代烷基、烷氧基、烷硫基、N-烷基氨甲酰基和氨甲酰基中选择的取代基，上述取代基与上述R1所代表的取代基不同；A1代表强酸残基。 该方法包括在高亲氧活化剂存在下，使一由一般式[1]表示的二芳基亚砜： 其中，R1代表与上述相同，以及由一般式[2]表示的芳基格氏试剂反应： RMgX   [2] 其中，X代表卤素原子；R代表与上述相同，然后将所得反应混合物与一由一般式[3]表示的强酸： HA1[3] 其中，A1代表与上述相同或其盐反应。
• PROCESS FOR PRODUCING TRIARYLSULFONIUM SALT
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1676835B1

  公开（公告）日：2014-12-10
• US7642368B2
  申请人：——

  公开号：US7642368B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• Facile Method for the Preparation of Triarylsulfonium Bromides Using Grignard Reagents and Chlorotrimethylsilane as an Activator
  作者：Shigeaki Imazeki、Motoshige Sumino、Kazuhito Fukasawa、Masami Ishihara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1055/s-2004-829113

  日期：——

  Triarylsulfonium bromides were synthesized by the reaction of diaryl sulfoxides with aryl Grignard reagents in the presence of TMSCI followed by treatment with HBr aqueous solution. Triarylsulfonium bromides bearing threeidentical substituents on sulfur atom were synthesized by the treatment of dimethyl sulfite or thionyl chloride with 5 equivalents of Grignard reagent in the presence of TMSCI.

  三芳基溴化锍通过二芳基亚砜与芳基格氏试剂在 TMSCI 存在下反应合成，然后用 HBr 水溶液处理。在TMSCI存在下，用5当量格氏试剂处理亚硫酸二甲酯或亚硫酰氯，合成了硫原子上具有三个相同取代基的溴化三芳基锍。