2-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Oxapropyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: UAKGSKFSULHCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 4-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)thiazolium perchlorate 、 三乙胺 、 偶氮苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到7-methoxy-2H-benzo[e][1,4]dioxepin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Catalytic, Oxidative Lactonization for the Synthesis of Benzodioxepinones Using Thiazolium-Derived Carbene Catalysts

  摘要：

  An efficient, oxidative carbene-catalyzed lactonization reaction has been developed. Using thiazolium precatalysts, a variety of benzodioxepinone products are accessible in good to excellent yields under mild and operationally simple conditions The reaction does not require high dilution conditions and proceeds via mild and selective oxidation with azobenzene, which can easily be recovered and reused applying inexpensive FeCl3 as a formal terminal oxidant

  DOI：

  10.1021/ol101854r
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 2-氯乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PPh 3催化的叶立德环化可控制地合成苯并双环[4.3.0]化合物：基本作用和范围

  摘要：

  通过一次操作开发了可催化构建具有三个连续立体异构中心的苯并双环[4.3.0]环系统的催化分子内叶环氧化。在20摩尔％的三苯膦存在下，化合物1a - 1f的反应分别得到苯并双环[4.3.0]化合物3和4作为主要产物，取决于所用的碱，其非对映异构选择性好，收率高。另外，在相同条件下，2-甲基α，β-不饱和酯2a - 2c也可以很好地产生具有高非对映选择性的具有一个非对映选择性的季碳中心的相应的苯并双环[4.3.0]化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.052

文献信息

• Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofuran and analogs useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04686235A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared from the nucleophlic substitution of a cinnamylhalide with a 2,3-dihydrobenzofuran anion or an analog thereof. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  替代的肉桂醛基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物是通过将肉桂醛卤代物与2,3-二氢苯并呋喃的负离子或其类似物进行亲核取代反应制备而成。这些化合物被发现具有强效的局部抗炎作用。
• Substituted 2-(heteroaryl-2-propenyl)phenols useful as anti-inflammatory
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04778818A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared from the nucleophlic substitution of a cinnamylhalide with a 2,3-dihydrobenzofuran anion or an analog thereof. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  经核苷亲核取代反应，从肉桂基卤代物和2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物中制备了替代的肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物。这些化合物被发现是有效的局部抗炎制剂。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Nucleophilic Substitution Reaction for Construction of Benzopyrones and Benzofuranones
  作者：Jinmei He、Jiyue Zheng、Jian Liu、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/ol061924f

  日期：2006.9.1

  N-Heterocyclic carbene as an efficient organic catalyst was employed to catalyze an intramolecular nucleophilic substitution reaction. When R-2 was a phenyl group, the cyclization process underwent isomerization, leading to generation of benzofuranone.
• THIAZOLIDIN DERIVATIVES
  申请人：CEDONA PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：EP0547104A1

  公开（公告）日：1993-06-23
• US4053415A
  申请人：——

  公开号：US4053415A

  公开（公告）日：1977-10-11