(S)-1-(bromomethyl)-3-methylbutylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1-(bromomethyl)-3-methylbutylammonium bromide
• 英文别名: (S)-1-bromo-2-amino-4-methylpentane hydrobromide；(S)-2-amino-1-bromo-4-methylpentane hydrobromide；2-Pentanamine,1-bromo-4-methyl-,hydrobromide,(S)-；(2S)-1-bromo-4-methylpentan-2-amine;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₆H₁₄BrN
• 分子量: 261.0
• InChiKey: LZJAZCWYOFHYGG-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(bromomethyl)-3-methylbutylammonium bromide 在 sodium thiosulfate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2S)-1-{[(2S)-2-amino-4-methylpentyl]disulfanyl}-4-methylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到(S)-1-(bromomethyl)-3-methylbutylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021

文献信息

• Synthesis of chiral iminoalkyl functionalised N-heterocyclic carbenes and their use in asymmetric catalysis
  作者：Mahboub Merzouk、Theo Moore、Neil A. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.049

  日期：2007.12

  A library of new chiral iminoalkyl imidazolium salts has been synthesised from amino acids using a modular design approach. Deprotonation with silver oxide yields silver carbene transfer reagents, which can be used as ligand sources in asymmetric catalysis. Preliminary testing has shown that the ligands induce enantioselectivity in the palladium-catalysed allylic alkylation of 1,3-diphenylprop-3-enyl

  使用模块设计方法已经从氨基酸合成了新的手性亚氨基烷基咪唑鎓盐的文库。用氧化银去质子化生成银卡宾转移试剂，其可用作不对称催化中的配体来源。初步测试表明，该配体在钯催化的丙二酸二甲酯与1,3-二苯基丙-3-烯基乙酸酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中诱导对映选择性。
• Hirashima, Akinori; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 829 - 838
  作者：Hirashima, Akinori、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of novel chiral-amine-functionalized ionic liquids
  作者：Shu-Ping Luo、Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Li-Ping Wang、Wen-Long Yang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.018

  日期：2006.8

  A novel class of chiral-amine-functionalized ionic liquids (CAFILs) has been synthesized efficiently from natural amino acids, and their structures have been determined by spectroscopic analysis and low temperature X-ray diffraction analysis. The CAFILs have been characterized by physical properties such as melting point, glass transition temperature, thermal degradation and specific rotation. NMR measurements indicate that the CAFILs may be promising alternatives in the field of chiral discrimination. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIRASHIMA, AKINORI;ETO, MORIFUSA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1983, 47, N 4, 829-838
  作者：HIRASHIMA, AKINORI、ETO, MORIFUSA

  DOI：——

  日期：——
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。