(2S*,3R*)-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S*,3R*)-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-4-methoxyphenol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: QZJHGURCKHNGHD-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*)-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(6aS*,11aS*)-6a,11a-dihydro-2,8-dimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  A concise and diastereoselective total synthesis of cis and trans-pterocarpans

  摘要：

  描述了一种新的策略，用于二面角选择性和收敛合成羽扇豆素，该策略能够通过芳香醛与环状烯丙基硅氧烷的烯丙基化来控制分子的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b500919g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 四氧化锇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 (2S*,3R*)-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A concise and diastereoselective total synthesis of cis and trans-pterocarpans

  摘要：

  描述了一种新的策略，用于二面角选择性和收敛合成羽扇豆素，该策略能够通过芳香醛与环状烯丙基硅氧烷的烯丙基化来控制分子的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b500919g

文献信息

• A concise and diastereoselective total synthesis of cis and trans-pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Míriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1039/b500919g

  日期：——

  A new strategy for the diastereoselective and convergent synthesis of pterocarpans which is able to control the relative stereochemistry of the molecule through allylation of aromatic aldehydes with cyclic allylsiloxanes is described.

  描述了一种新的策略，用于二面角选择性和收敛合成羽扇豆素，该策略能够通过芳香醛与环状烯丙基硅氧烷的烯丙基化来控制分子的相对立体化学。