4-hydroxy-2′,3,4′,5,6′-pentamethoxybiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2′,3,4′,5,6′-pentamethoxybiphenyl
• 英文别名: 2',3,4',5,6'-pentamethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol；2,6-Dimethoxy-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)phenol；2,6-dimethoxy-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)phenol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: SWFRZGBTVLNGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 2,6-二甲氧基苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-hydroxy-2′,3,4′,5,6′-pentamethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  取代酚与未活化芳烃的氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了在环境温度下在 CF3COOH 中，在 K2S2O8 和 Bu4N+·HSO4– 存在下，取代苯酚或萘酚与取代芳烃的区域选择性 C-H 芳基化反应，提供不对称的联芳基化合物。交叉偶联反应与各种取代苯酚和芳烃相容。根据氧化电位研究，观察到氧化电位高达 0.68 V 的酚和高达 0.88 V 的萘酚与反应相容。交叉偶联反应通过 K2S2O8 与取代苯酚的反应进行，提供阳离子苯酚自由基中间体，该中间体通过 H+ 的解离进一步转化为苯氧基自由基中间体。随后苯氧基自由基中间体与取代芳烃的自由基-阴离子偶联提供交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700666

文献信息

• Photocatalytic Phenol-Arene C-C and C-O Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Anna Eisenhofer、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201700211

  日期：2017.4.18

  an important role in natural-product synthesis, as ligands in metal catalysis, and in organic functional materials. Their synthesis through cross-coupling reactions by two-fold direct C–H activation are important and challenging transformations. In the last decade, a variety of useful oxidative methods have been developed. The key to efficiency and selectivity typically is the application of highly

  含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中，已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此，我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂，可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团，这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外，该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性，即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。
• Sulfoxide-mediated oxidative cross-coupling of phenols
  作者：Zhen He、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1039/c9sc05668h

  日期：——

  A metal-free, oxidative coupling of phenols with various nucleophiles, including arenes, 1,3-diketones and other phenols, is reported. Cross-coupling is mediated by a sulfoxide which inverts the reactivity of the phenol partner. Crucially, the process shows high selectivity for cross-versus homo-coupling and allows efficient access to a variety of aromatic scaffolds including biaryls, benzofurans and

  据报道，苯酚与各种亲核试剂（包括芳烃，1，3-二酮和其他酚）的无金属氧化偶联反应。交叉偶联是由亚砜介导的，该亚砜会使苯酚配体的反应性发生转化。至关重要的是，该方法示出了对于交高选择性与同型耦合，并允许各种芳族的支架，包括联芳基，苯并呋喃并，通过迭代过程，芳族低聚物的有效访问。
• Direct Synthesis of Polyaryls by Consecutive Oxidative Cross-Coupling of Phenols with Arenes
  作者：Alina Dyadyuk、Kavitha Sudheendran、Yulia Vainer、Vlada Vershinin、Alexander I. Shames、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02064

  日期：2016.9.2

  cross-coupling reaction between a single phenolic unit and nucleophilic arenes was developed. This sustainable transformation offers a selective synthetic strategy for the preparation of complex polyaryl compounds directly from readily available phenols. With the aid of electron paramagnetic resonance spectroscopy, it was demonstrated that the groups ortho to the phenolic functionality (whether hydrogen, methyl

  开发了一个生物启发的铁催化单个酚单元和亲核芳烃之间的连续氧化交叉偶联反应。这种可持续的转变为直接从容易获得的苯酚制备复杂的聚芳基化合物提供了一种选择性的合成策略。借助电子顺磁共振波谱，证明了酚官能团的邻位基团（无论是氢，甲基还是甲氧基）指导区域选择性（通过二烯酮-苯酚重排的邻位，对位或间位）和化学选择性（C– C耦合或C–O耦合）。