1-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)ethene
• 英文别名: 1,2,4,5,-tetramethyl-3-(1-phenylvinyl)benzene；1,2,4,5-Tetramethyl-3-(1-phenylethenyl)benzene；1,2,4,5-tetramethyl-3-(1-phenylethenyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: OJJSRLGRBOSOPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)ethene 在 二丁醚 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (6-methyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-(2,3,5,6-tetramethyl-phenyl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  THE ADDITION OF METHYLMAGNESIUM IODIDE TO BENZOYLDURENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01171a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 、 苯乙炔 在 C₃₀H₃₇Br₂N₃Pd^(2-) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-phenyl-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira /氢芳基化顺序反应：由NHC-Pd配合物催化

  摘要：

  发现Pd [（s）-3-C 3 H 5 -4-（C 5 H 5 CH 2）-1-（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）-C 3 H 3 N 2 ]（C 5 H 5 N）Br 2衍生自l-苯丙氨酸是有氧条件下短时间内反应的炔烃无铜和无膦的Sonogashira反应的有效预催化剂。此外，钯化合物将被再利用以催化由Sonogashira反应制得的炔烃的加氢芳基化，这首先使Sonogashira /加氢芳基化顺序反应成功。炔的芳基化具有高的区域和立体选择性，并且仅观察到炔的反芳基化。没有ž / Ë在系统中观察到烯烃的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.061

文献信息

• Metal-Free Hydroarylation of Alkynes: A Very Convenient, Simple Procedure for Substituted Arylalkenes
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Ataur Rahman、Osamu Ogawa、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0028-1083635

  日期：2008.12

  Hydroarylation of aryl-substituted alkynes with simple and substituted arenes was conducted in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane without any metal catalysts or additives. Electron-rich arenes coupled with aryl-substituted alkynes to give 1,1-diarylalkenes in good to high yields.

  在氯仿中，使用三氟乙酸在没有任何金属催化剂或添加剂的情况下，对芳基取代的炔烃与简单和取代的芳烃进行了氢聚合反应。电子丰富的芳烃与芳基取代的炔烃偶联，生成了1,1-二芳基烯烃，产率良好至较高。
• Synthesis of 1,1-diaryl ethylenes by Cu-catalyzed arene C–H addition to aryl acetylenes
  作者：Sachin V. Bhilare、Nitin B. Darvatkar、Amol R. Deorukhkar、Dilip G. Raut、Girish K. Trivedi、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.031

  日期：2009.2

  An unprecedented copper-catalyzed C–H addition of arenes to aryl acetylenes provides a facile route to 1,1-diaryl ethylenes in moderate to excellent yields. Arylboronic acids were likewise used along with aryl acetylenes in generating 1,1-diaryl ethylene.

  空前的铜催化芳烃乙炔中的芳烃加氢为中，优收率的1,1-二芳基乙烯提供了一条简便的途径。在产生1，1-二芳基乙烯时，芳基硼酸也与芳基乙炔一起使用。
• Catalytic hydroarylation of alkynes with arenes in the presence of FeCl3 and AgOTf
  作者：Takuya Hashimoto、Shahajahan Kutubi、Takayuki Izumi、Ataur Rahman、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.009

  日期：2011.1

  Hydroarylation of propiolic acids with various arenes in TFA proceeded efficiently in the presence of FeCl3/AgOTf catalyst system. In the case of electron-rich arenes, the iron-catalyzed hydroarylation gave cinnamic acids in moderate to high yields. The hydroarylation of phenylacetylene was observed but the catalyst was not effective under the same conditions. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• THE ADDITION OF METHYLMAGNESIUM IODIDE TO BENZOYLDURENE
  作者：REYNOLD C. FUSON、B. C. McKUSICK、JACK MILLS

  DOI：10.1021/jo01171a009

  日期：1946.1
• Sonogashira/hydroarylation sequential reactions: catalyzed by NHC–Pd complexes
  作者：Longguang Yang、Yunfei Li、Qian Chen、Yufeng Du、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Guangsheng Pang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.061

  日期：2013.6

  reaction time. Moreover, the palladium compound would be reused to catalyze the hydroarylation of alkyne prepared from Sonogashira reaction, which makes firstly Sonogashira/Hydroarylation sequential reactions successful. The arylation of alkynes underwent with a high regio- and stereoselectivity and only trans-arylation of alkyne was observed. No Z/E isomerization of the olefin was observed in the system

  发现Pd [（s）-3-C 3 H 5 -4-（C 5 H 5 CH 2）-1-（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）-C 3 H 3 N 2 ]（C 5 H 5 N）Br 2衍生自l-苯丙氨酸是有氧条件下短时间内反应的炔烃无铜和无膦的Sonogashira反应的有效预催化剂。此外，钯化合物将被再利用以催化由Sonogashira反应制得的炔烃的加氢芳基化，这首先使Sonogashira /加氢芳基化顺序反应成功。炔的芳基化具有高的区域和立体选择性，并且仅观察到炔的反芳基化。没有ž / Ë在系统中观察到烯烃的异构化。