n-hexyl (E)-4-phenyl-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-hexyl (E)-4-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: hexyl (E)-4-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: GGQBRLFFEHJYOF-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-cinnamyl diethyl phosphate 、 正己醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 三苯胂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.92 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到n-hexyl (E)-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铱络合物催化烯丙基磷酸酯的羰基化

  摘要：

  具有配体如P（2-呋喃基）3，PPh 2 C 6 F 5或AsPh 3的[Ir（cod）Cl] 2在醇存在下显示出对烯丙基磷酸羰基化的高催化活性，得到相应的β ，γ-不饱和酯。（E）-3-苯基-2-丙烯基磷酸二乙酯在EtOH存在下于100 kgC的初始一氧化碳压力为40 kg cm -2的羰基化反应得到（E）-4-苯基-3-丁烯酸乙酯收率达90％。否（Z获得）-异构体。不使用胺作为添加剂，反应进行顺利。在EtOH存在下磷酸2-链烯基二乙酯的羰基化反应得到（E）-和（Z）-3-链烯酸乙酯的混合物。起始原料的立体化学通过丢失顺-反插入一氧化碳的进iridiumcarbon键之前中间到π烯丙基铱的异构化。增加烯丙基系统在γ位上的取代基的空间体积，或增加初始一氧化碳压力，将增加对具有与起始原料相同的立体化学的产物的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01370-0