(+/-)-(1S,2R,6R,8R)-2-methoxy-13-azatricyclo[5.4.1.1^2,6]trideca-8,10-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R,6R,8R)-2-methoxy-13-azatricyclo[5.4.1.1^2,6]trideca-8,10-diene
• 英文别名: (1S,2R,6R,7R)-2-methoxy-13-azatricyclo[5.4.1.12,6]trideca-8,10-diene
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: KHXWBAKCKBUZOC-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 6-Methoxy-2-tributylstannanyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(+/-)-(1S,2R,6R,8R)-2-methoxy-13-azatricyclo[5.4.1.1^2,6]trideca-8,10-diene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基锂与共轭多烯的环加成反应

  摘要：

  2-氮杂烯丙基锂物种[R 1 CH（-）N C（X）R 2 Li（+），其中R 1和R 2烷基和X = OMe]是通过（2-氮杂烯丙基）锡的锡-锂交换生成的，并分别与环二烯和三烯进行[π4s+π2s]和[π6s+π4s]环加成反应，以生成新的桥联氮杂双环化合物一种高度非对映选择性的内在时尚。使用环庚三烯的选择选择性适中，生成[π6s+π4s]和[π4s+π2s]加合物的1：1混合物。2-氮杂烯丙基锂物种与二烯的反应通过[π4s+π2s]途径进行。衍生自环状2-氮杂烯丙基锂物种的环加合物具有7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（托烷）或8-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统，并已精制为可卡因样类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030306z

文献信息

• Cycloadditions of Nonstabilized 2-Azaallyllithiums with Cycloheptatriene
  作者：William H. Pearson、Douglas M. Mans、Jeff W. Kampf

  DOI：10.1021/ol026423i

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Transmetalation of tin-bearing cyclic imidates gave 2-azaallyllithiums that underwent [pi6s + pi4s] cycloadditions with cycloheptatriene to produce tricyclic adducts, which may be useful as analogs of cocaine. The peri- and stereoselectivity of this process are discussed.

  [反应：见正文]含锡环状酰亚胺的重金属化生成了2-氮杂烯丙基锂，该二氮杂烯丙基锂与环庚三烯进行了[pi6s + pi4s]环加成反应，生成三环加合物，可用作可卡因的类似物。讨论了该过程的周和立体选择性。