N-(m-tolyl)-n-hexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-tolyl)-n-hexylamine
• 英文别名: N-hexyl-3-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD00779235
• 分子量: 191.316
• InChiKey: UYVJDPLKBZVVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-tolyl)-n-hexylamine 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 methyl 4-(2-(hexyl(m-tolyl)amino)-2-oxoethyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRROLE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS INHIBITORS OF OPLOPHORUS-DERIVED LUCIFERASES
  [FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRROLE ET LEURS UTILISATIONS À TITRE D'INHIBITEURS DE LUCIFÉRASES DÉRIVÉES D'OPLOPHORUS

  摘要：

  披露了可能抑制Oplophorus衍生的荧光素酶的噻吩并吡咯化合物，以及包含这些噻吩并吡咯化合物的组合物和试剂盒，以及使用这些噻吩并吡咯化合物的方法。

  公开号：

  WO2016210294A1
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 3-溴甲基苯 在 copper(I) oxide 、 N¹-benzyl-N²-(2-methylnaphthalen-1-yl)oxalamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-(m-tolyl)-n-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(Naphthalen-1-yl)-N′-alkyl Oxalamide Ligands Enables Cu-Catalyzed Aryl Amination with High Turnovers

  摘要：

  A Class of N-(naphthalen-1-yl)-N'-alkyl oxalamides have been proven to be powerful ligands, making a coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary amines proceed at 50 degrees C with only 0.01 mol % of Cu2O and ligand as well as a coupling reaction of (hetero)aryl bromides with primary amines and ammonia at 80 degrees C with only 0.1 mol % of Cu2O and ligand. A wide range of coupling partners work well under these conditions thereby providing an easy to operate method for preparing (hetero)atyl amines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00901

文献信息

• 2,6-Diisopropoxyphenyl(dicyclohexyl)phosphine: A New Ligand for Palladium-Catalyzed Amination Reactions of Aryl Chlorides with Potassium Hydroxide as the Base
  作者：Bo Lü、Pengbin Li、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000349

  日期：2011.1.10

  developed for the palladium‐catalyzed amination reaction of aryl chlorides in moderate to high yields with the cheap and easily available potassium hydroxide as the base. The reaction enjoys a wide scope, lower reaction temperatures, shorter reaction times, high yields, and low catalyst loading when compared to some of same amination reactions reported in the literature. Based on a kinetic study, 31P NMR measurements

  开发了一种新的，易于获得的单膦四氟硼酸盐[ L2 · HBF 4 ]，用于钯催化的芳基氯化物的胺化反应，以中到高收率，以廉价且容易获得的氢氧化钾为基础。与文献中报道的某些相同的胺化反应相比，该反应具有广泛的范围，较低的反应温度，较短的反应时间，较高的收率和较低的催化剂载量。基于动力学研究，31 P NMR测量和DFT计算，提出了涉及1：1 Pd / L物质的机理。
• An Air-Stable Nickel(0) Phosphite Precatalyst for Primary Alkylamine C-N Cross-Coupling Reactions
  作者：Sven S. Kampmann、Brian W. Skelton、Duncan A. Wild、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201500734

  日期：2015.9

  preparation of a new air-stable nickel phosphite based catalyst for unique C–N bond forming processes. Specifically, (BINAP)Ni[P(OPh)3]2, is presented as an effective catalyst for a range of amination reactions between aryl halides and primary alkylamines. The results are supported by relevant kinetic studies, DFT calculations and a catalytic cycle indicating possible reaction intermediates.

  在本报告中，我们描述了一种用于独特 C-N 键形成过程的新型空气稳定亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。具体而言，(BINAP)Ni[P(OPh)3]2 是芳基卤化物和伯烷基胺之间一系列胺化反应的有效催化剂。结果得到相关动力学研究、DFT 计算和指示可能的反应中间体的催化循环的支持。
• Direct access to<i>N</i>-alkylated amines and imines<i>via</i>acceptorless dehydrogenative coupling catalyzed by a cobalt(<scp>ii</scp>)-NNN pincer complex
  作者：Siba P. Midya、Jayaraman Pitchaimani、Vinod G. Landge、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cy00859k

  日期：——

  A simple, phosphine-free Co(II)-NNN pincer complex catalyzed direct N-alkylation of anilines with alcohols via hydrogen auto-transfer (HA) and selective acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of benzylamines with alcohols affording imines with the liberation of molecular hydrogen and water is reported.

  一种简单的无膦的Co（II）-NNN钳状络合物通过氢自动转移（HA）和苄胺与醇的选择性无受体脱氢偶联（ADC）催化苯胺与醇的直接N-烷基化，从而提供亚胺并释放出分子据报道氢和水。
• Nickel-on-Charcoal-Catalyzed Aromatic Aminations and Kumada Couplings:  Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Stefan Tasler、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jo020297e

  日期：2003.2.1

  nickel-on-charcoal (Ni/C) have been revised, making them simpler and more time efficient. For both types of reactions, reduction of the catalyst precursor Ni(II)/C using n-BuLi prior to addition of a substrate can be avoided. Instead, in amination reactions, the amine in combination with lithium tert-butoxide was found to convert Ni(II)/C to active Ni(0). For Kumada couplings, direct reduction of Ni(II)/C by the Grignard

  修订了“异质”炭上镍（Ni / C）催化的芳族胺化和Kumada偶联方案，使其更简单，更省时。对于两种类型的反应，可以避免在添加底物之前使用正丁基锂还原催化剂前体Ni（II）/ C。相反，在胺化反应中，发现胺与叔丁醇锂结合将Ni（II）/ C转化为活性Ni（0）。对于Kumada偶联剂，通过Grignard试剂可轻松实现Ni（II）/ C的直接还原。反应在不同取代模式和不同电子特性的三芳基膦配体的存在下进行，从而洞悉了这些镍催化的转化机理。无配体的Kumada联轴器易于使用芳基格利雅（Grignards），这可能是由于镍通过试剂中的芳基进行π络合所致。两种类型的偶联反应均已成功进行大规模反应，这表明可以根据需要扩大基于Ni / C的工艺。
• 1-Phenylalkyl-3-phenylurea derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0415123A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Novel 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivatives represented by the following formula (I): wherein R¹ is an alkyl group of 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom, R² is an alkyl group of 1 to 15 carbon atoms, each of R³ and R⁴ is independently an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, m is an integer of 1 to 3, and n is 0 or 1, are provided. The compounds are potent in reducing the cholesterol level in serum, and useful for treating hyperlipemia and atherosclerosis.

  由下式 (I) 代表的新型 1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物： 其中 R¹ 是 1 至 8 个碳原子的烷基、1 至 5 个碳原子的烷氧基或卤素原子，R² 是 1 至 15 个碳原子的烷基，R³ 和 R⁴ 各自独立地是 1 至 5 个碳原子的烷基，m 是 1 至 3 的整数，n 是 0 或 1。 这些化合物能有效降低血清中的胆固醇水平，有助于治疗高脂血症和动脉粥样硬化。