双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 | 341968-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷
• 中文别名: (1S,2S)-(2-二苯基膦)-1-甲基-2-苯乙胺；(1S,2S)-(2-氨基-1-苯丙基)二苯基膦
• 英文名称: (+)-[(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropyl]-diphenylphosphine
• 英文别名: (+)-[(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropyl]diphenylphosphan；(1S,2S)-1-(diphenylphosphino)-1-phenylpropan-2-amine；(1S,2S)-[(2-amino-1-phenyl)propyl]diphenylphosphine；(+)-[(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropyl]-diphenylphosphan；(1S,2S)-(2-Amino-1-phenylpropyl)diphenylphosphine；(1S,2S)-1-diphenylphosphanyl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 341968-71-6
• 化学式: C₂₁H₂₂NP
• 分子量: 319.386
• InChiKey: JWZAIGGNEGTDMG-LAUBAEHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-107℃
• 沸点：
  450.0±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1S,2S)-(2-氨基-1-苯丙基)二苯基膦
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1S,2S)-(2-Diphenylphosphino)-1-methyl-2-phenylethylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S,2S)-(2-Diphenylphosphino)-1-methyl-2-phenylethylamine
别名
: C21H22NP
分子式
: 319.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1S,2S)-(2-Amino-1-phenylpropyl)diphenylphosphine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 341968-71-6
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 恶臭
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 100 - 105 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. ((1S,2S)-(2-Amino-1-phenylpropyl)diphenylphosphine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到[S,S-Ph₂PCH(Ph)CH(CH₃)NH₃]BF₄
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING A METAL CATALYST

  摘要：

  本公开涉及一种制备金属催化剂的方法，该方法包括至少一种通过至少一个磷（P）原子和至少一个氮（N）原子配位到金属的配体，所述方法包括在碱的存在下，将金属前体配合物与氨基膦、二氨基膦、氨基双膦或二氨基双膦的酸和盐反应。

  公开号：

  US20120046479A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1-chloro-1-phenyl-2-propylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷
  参考文献：
  名称：

  Funktionelle Phosphane

  摘要：

  The preparation of optically active beta -aminophosphane ligands, (-)-(1R,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2 (5), (+)-(1S,2S)Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2 (6), (-)-(1R,2R)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHMe (7), and (1R,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHSO2Me (8), as well as of related beta -aminophosphinites, (+)-(1R,2S)-Ph2POCH(Ph)CH(Me)NH2 (9), (-)-(1R,2R)-Ph2POCH(Ph)CH(Me)NHMe (10), (+)-(1S,2S)-Ph2POCH(Ph)CH(Me)NHMe (11), and (-)-(1R,2S)-Ph2POCH(Ph)CH(Me)NHMe (12), from commercially available ephedrine, norephedrine, and pseudoephedrine enantiomers is reported. Ligands 6 and 7 react with [M(eta (4)-1,5-C8H12)(2)]BF4 (M = Rh, Ir) to afford the P,N chelate complexes [{(1S,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2-kappaN,kappaP}Ir(eta (4)-1,5-C8H12)]BF4 (13), [{(1R,2R)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHMe-kappaN,kappaP}Ir(eta (4)-1,5-C8H12)]BF4 (14), and [{(1R,2R)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHMe-kappaN,kappaP}Ir(eta (4)-1,5-C8H12)]BF4 (15), Of which 14 and 15 exist as mixtures of three sterically locked ring conformers. The molecular structures of the prevailing lambda (R-C,R-C,S-N) form of rhodium complex 14, of beta -aminophosphane 8 and of the hydrochloride of ligand 7 were determined by single-crystal X-ray diffraction. In the presence of added triethylamine, iridium complex 15 catalyzes the enantioselective hydrogenation of acetophenone, giving (-)-(S)-1-phenylethanol in modest enantiomeric excess (40%). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00520-9
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-炔 在 甲醇 、 mesitylcopper(I) 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 pent-3-en-1-yn-1-ylbenzene 、 (R)-penta-1,2,4-trien-1-ylbenzene 、 penta-1,2,4-trien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从跳过的烯炔到丙二烯的催化区域和对映选择性质子迁移

  摘要：

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.022

文献信息

• Iron(II) Complexes Containing Unsymmetrical P–N–P′ Pincer Ligands for the Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Imines
  作者：Paraskevi O. Lagaditis、Peter E. Sues、Jessica F. Sonnenberg、Kai Yang Wan、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/ja4082233

  日期：2014.1.29

  hydrogenation using iron. The complexes are prepared in two steps: (1) a one-pot reaction of phosphonium dimers ([cyclo-(PR2CH2CH(OH)(-))2][Br]2), KOtBu, FeBr2, and Ph2PCH2CH2NH2 (or (S,S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2 for the enantiopure complex) in THF under a CO atmosphere to produce the complexes cis- and trans-[Fe(Br)2(CO)(P-CH═N-P')]; (2) the reaction of these with AgBF4 under CO(g) to afford the dicarbonyl complexes

  在用 LiAlH4 和醇处理后，新的二羰基铁络合物形成反式-[Fe(Br)(CO)2(P-CH=N-P')][BF4]（其中 P-CH=NP' = R2PCH2CH =NCH2CH2PPh2 和 R = Cy 或 iPr 或 P-CH=NP' = (S,S)-Cy2PCH2CH=NCH(Me)CH(Ph)PPh2) 是在 50°添加 KOtBu 的 THF 溶剂中酮加氢的催化剂C 和 5 个大气压的 H2。R = Ph 的配合物没有活性。使用 enantiopure 复合物，在 TOF 高达 2000 h(-1)、TON 高达 5000 的范围内，以高达 85% (S) 的对映体过量生产醇。活化的亚胺在 TOF 20 h(-1) 和 TON 99 下以 90% ee 氢化成胺。这是使用铁的不对称压力氢化的重大进步。配合物分两步制备：(1) 鏻二聚体 ([环-(PR2CH2CH(OH)(-)
• IRON(II) CATALYSTS CONTAINING TRIDENTATE PNP LIGANDS, THEIR SYNTHESIS, AND USE THEREOF
  申请人：THE GOVERNING COUNCIL OF THE UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：US20160326202A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The application describes catalytic materials for hydrogenation or asymmetric hydrogenation. In particular, the application describes iron(ll) complexes containing tridentate diphosphine PNP ligands useful for catalytic hydrogenation.

  该申请描述了用于加氢或不对称加氢的催化材料。具体来说，该申请描述了含有三牙膦PNP配体的铁(II)配合物，适用于催化加氢反应。
• Synthesis of Iron P-N-P′ and P-NH-P′ Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Jessica F. Sonnenberg、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/om5008083

  日期：2014.11.24

  precatalysts for the asymmetric direct hydrogenation of ketones and imines. Employing related ligand scaffolds, we successfully generated and tested the series of three new precatalysts [Fe(PCy2CH2CH═NCH(R)CH2PPh2)(CO)2Br]BF4 with chirality derived from (S)-amino alcohols with phenyl, benzyl, and isopropyl substituents (R), yielding fairly active and selective systems. For the reduction of acetophenone to (S)-1-phenylethanol

  已知类型为mer，反式-[Fe（PNP'）（CO）2 Br] BF 4的配合物是酮和亚胺不对称直接加氢的前催化剂。采用相关配体的支架，我们成功地产生并测试了一系列的三个新的预催化剂的[Fe（PCY 2 CH 2 CH = NCH（R）CH 2 PPH 2）（CO）2 BR] BF 4与手性从（派生小号） -具有苯基，苄基和异丙基取代基（R）的氨基醇，可产生相当活泼和选择性的系统。用于将苯乙酮还原为（S）-1-苯基乙醇的周转频率长达920小时在50°C和5-25 atm的H 2下，获得了–1和高达74％的对映体过量。然而，我们发现，将这些大的基团R置于氮旁边被发现对催化活性有害。为了扩展配体结构的范围，我们从邻二苯基膦基苯甲醛和膦胺PPh 2 CHR 1 CHR 2 NH 2（R 1 = H，Ph ，CH 2 PH，用的iPr - [R 2 = H或R 1 = Me中，pH值- [R 2 =
• Homogeneous CO hydrogenation and transfer hydrogenation catalyzed by ruthenium(II) complexes containing optically active Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2 and 1,2-C5H8(PPh2)2 ligands
  作者：Lutz Dahlenburg、Christian Kühnlein

  DOI：10.1016/j.ica.2008.01.042

  日期：2008.6

  Combination of (1 S ,2 S )-cyclopentanediylbis(diphenylphosphine) with [Ru(η 4 -C 8 H 12 )η 3 -(CH 2 ) 2 CMe} 2 ] afforded the chelate complex [Ruη 3 -(CH 2 ) 2 CMe} 2 (1 S ,2 S )-C 5 H 8 (PPh 2 ) 2 }] ( 1 ), which gave ( OC -6-13)-[RuCl 2 (1 S ,2 S )-C 5 H 8 (PPh 2 ) 2 }(1 S ,2 S )-Ph 2 PCH(Ph)CH(Me)NH 2 }] ( 2 ) upon reaction with methanolic HCl in acetone, followed by the addition of the β-aminophosphine

  （1 S，2 S）-环戊二基双（二苯基膦）与[Ru（η4 -C 8 H 12）η3-（CH 2）2 CMe} 2]的组合得到螯合物[Ru η3-（ CH 2）2 CMe} 2 （1 S，2 S）-C 5 H 8（PPh 2）2}]（1），得到（OC -6-13）-[RuCl 2 （1 S，2 S）-C 5 H 8（PPh 2）2} （1 S，2 S）-Ph 2 PCH（Ph）CH（Me）NH 2}]（2）与甲醇的HCl溶液在丙酮中反应后，在DMF中添加β-氨基膦。（P∩N）2螯合的配合物（OC -6-13）-[RuCl 2 （1 S，2 S）-Ph 2 PCH（Ph）CH（Me）NH 2} 2]（3）和（ OC -​​6-13）-[RuCl 2 （1 R，2 S）-Ph 2 PCH（Ph）CH（Me）NH 2} 2]（4）由RuCl 3·3H 2 O和P，N还原条件下的配体。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'AMIDINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2016029216A2

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention provides methods and intermediates useful in the synthesis of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof; wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了用于合成式(I)化合物的方法和中间体，或其药学上可接受的盐、溶剂和前药酯；其中变量如本文所定义。