methyl 4-(3-bromopropoxy)benzenepropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(3-bromopropoxy)benzenepropanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)propanoate；methyl 3-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: HICREPFHWIFVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-amino-7α,12α-dihydroxycholest-24-N,N-dimethylamide 、 methyl 4-(3-bromopropoxy)benzenepropanoate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以52.7%的产率得到3β-(4-methyl phenylpropanoate)oxypropylamino-7α,12α-dihydroxycholest-24-N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新型胆酸（CA）类似物的降脂活性：设计，合成和初步机理研究

  摘要：

  胆汁酸最初被发现为法尼醇X受体（FXR）的内源性配体，在甘油三酸酯和胆固醇代谢的调节中起着核心作用，最近已成为与大量代谢过程相关的核受体相互作用的特权结构。在本文中，已设计，合成并测定了具有优异药物似样性的含苯氧基的胆酸衍生物，作为对抗Raw264.7巨噬细胞中胆固醇蓄积的试剂。活性最高的化合物14b在无毒10μM时可降低Raw264.7细胞中的总胆固醇积累高达30.5％，并且剂量依赖性地减弱oxLDL诱导的泡沫细胞形成。蛋白质印迹和qPCR结果表明14b通过（1）增加胆固醇转运蛋白ABCA1和ABCG1的表达，（2）加速ApoA1介导的胆固醇外排，降低Raw264.7细胞中的胆固醇和脂质。通过基于细胞的荧光素酶报告基因检测和分子对接分析，LXR被鉴定为14b的潜在靶标。有趣的是，与传统的LXR激动剂不同，14b不会增加脂肪生成基因SREBP-1c的表达。总体而言，本文公开的这些不同性质突

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.002
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72.5%的产率得到methyl 4-(3-bromopropoxy)benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型胆酸（CA）类似物的降脂活性：设计，合成和初步机理研究

  摘要：

  胆汁酸最初被发现为法尼醇X受体（FXR）的内源性配体，在甘油三酸酯和胆固醇代谢的调节中起着核心作用，最近已成为与大量代谢过程相关的核受体相互作用的特权结构。在本文中，已设计，合成并测定了具有优异药物似样性的含苯氧基的胆酸衍生物，作为对抗Raw264.7巨噬细胞中胆固醇蓄积的试剂。活性最高的化合物14b在无毒10μM时可降低Raw264.7细胞中的总胆固醇积累高达30.5％，并且剂量依赖性地减弱oxLDL诱导的泡沫细胞形成。蛋白质印迹和qPCR结果表明14b通过（1）增加胆固醇转运蛋白ABCA1和ABCG1的表达，（2）加速ApoA1介导的胆固醇外排，降低Raw264.7细胞中的胆固醇和脂质。通过基于细胞的荧光素酶报告基因检测和分子对接分析，LXR被鉴定为14b的潜在靶标。有趣的是，与传统的LXR激动剂不同，14b不会增加脂肪生成基因SREBP-1c的表达。总体而言，本文公开的这些不同性质突

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.002

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME AGENTS CONTRE LE DIABETE ET CONTRE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997028137A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.(FR) L'invention concerne des acétylphénols utiles comme composés contre l'obésité et contre le diabète. Sont également décrites des compositions et des méthodes d'utilisation de ces composés destinées au traitement du diabète et de l'obésité, servant à abaisser ou à moduler les taux de triglycérides et de cholestérol ou à élever les taux de lipoprotéines haute densité ou à accélérer le transit intestinal, ou à traiter l'athérosclérose.

  该发明涉及用作抗肥胖和抗糖尿病化合物的乙酰苯酚。还公开了用于治疗糖尿病和肥胖症的化合物的组合物和使用方法，用于降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道运动性或治疗动脉粥样硬化。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0882029A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• US6090836A
  申请人：——

  公开号：US6090836A

  公开（公告）日：2000-07-18