5-benzyl-2-chloropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2-chloropyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: SFSNZWOWXYUDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-chloropyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-benzyl-2-pyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR RECEPTOR (PDGFR) ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DÉRIVÉ DES PLAQUETTES (PDGFR) ALPHA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure provides compounds that can specifically target a PDGFRα, and thereby, reduce and/or inhibit the activation of the receptor ("PDGFRα inhibitor"). The present disclosure also provides methods of treating a demyelinating disease using the disclosed PDGFRα inhibitors.

  公开号：

  WO2023081923A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 苯基三甲氧基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到5-benzyl-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Nanoparticle Catalyzed Hiyama Coupling Reaction of Benzyl Halides

  摘要：

  An efficient Hiyama coupling reaction between benzylic halide and aryltrialkoxysilane using Pd nanoparticles has been developed. This procedure accommodates various functional groups to yield a diverse range or diarylmethanes which are ubiquitous units of natural products and pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jo1003373

文献信息

• Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01727-8

  日期：2002.12

  Palladacycles derived from phenone-oximes 1 are efficient precatalysts for the Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with aromatic and heteroaromatic bromides and chlorides under water reflux under aerobic conditions. Alternatively, the coupling can also be carried out at room temperature in methanol–water. Aryl bromides gave biaryls with TON up to 105 and TOF up to 7×104 h−1. Activated and

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。
• First Cross-Coupling Reaction of Potassium Aryltrifluoroborates with Organic Chlorides in Aqueous Media Catalyzed by an Oxime-Derived Palladacycle
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/ol802024j

  日期：2008.11.6

  aryltrifluoroborates are cross-coupled with aryl and heteroaryl chlorides using a 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle as precatalyst, K2CO3 as base, and TBAB as additive in refluxing water under conventional and microwave heating affording the corresponding biphenyls under phosphine-free conditions. For the arylation of allyl and benzyl chlorides, KOH is used as base in acetone-water (3:2)

  芳基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物交联，使用4-羟基苯乙酮肟肟基的Palladacycle作为预催化剂，K2CO3作为碱，TBAB作为添加剂，在常规和微波加热的回流水中，在无膦条件下提供相应的联苯。对于烯丙基氯和苄基氯的芳基化，在丙酮或水（3：2）中，在rt或50摄氏度下，使用0.1 mol％的Pd负载，分别使用KOH作为碱，分别提供烯丙基苯和二芳基甲烷。
• Suzuki-Miyaura and Related Cross-Couplings in Aqueous Solvents Catalyzed by Di(2-pyridyl)methylamine-Palladium Dichloride Complexes
  作者：Carmen Nájera、Juan Gil-Moltó、Sofia Karlström

  DOI：10.1002/adsc.200404195

  日期：2004.12

  dichloride complexes 4 are versatile catalysts for different types of cross-coupling reactions in water or aqueous solvents under aerobic conditions. The Suzuki–Miyaura reaction of arylboronic acids can be performed with bromoarenes under water reflux using K2CO3 as base or at room temperature or 60 °C in aqueous methanol using KOH as base. For aryl chlorides the corresponding cross-couplings with arylboronic

  基于二（2-吡啶基）甲胺的二氯化钯配合物4是通用的催化剂，用于在好氧条件下在水或水性溶剂中进行不同类型的交叉偶联反应。芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应可以与溴代芳烃在回流下，以K 2 CO 3为碱，或在室温或60°C的甲醇水溶液中，以KOH为碱，进行。对于芳基氯化物，相应的与芳基硼酸的交叉偶联可以在回流水中与K 2 CO 3进行。作为碱，以TBAB为添加剂，以提供联芳基和杂联芳基。芳基硼酸还在以K 2 CO 3为碱或在室温下在丙酮水溶液和KOH为碱的回流水中与苄基氯和烯丙基底物如氯化物，乙酸盐或碳酸盐反应，得到二芳基甲烷和芳基丙烯。三甲基环硼氧烷和烷基硼酸在水中与K 2 CO 3回流下与溴代和氯代芳烃偶联作为基础，TBAB作为添加剂，提供甲基和丁基芳烃。这些交叉耦合也已经在微波辐射下在较短的时间内完成了。几种重要的中间体，例如4'-甲基联苯-2-腈，4-联苯乙酸，3-（3-甲基苯基）苯甲酸，4
• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• Verfahren zur Herstellung von 5-substituierten 2-Chlorpyridinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0546418A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 5-substituierten 2-Chlorpyridinen der allgemeinen Formel (I) bereitgestellt, in welcher R für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Arylalkyl steht. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Acetenamide der allgemeinen Formel (11) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat und R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Arylalkyl steht, mit einem Chlorierungsmittel in Gegenwart von Dimethylformamid und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen -30 ° C und +150°C umsetzt Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen (I) können u.a. als Zwischenprodukte für die Herstellung von hochwirksamen Insektiziden eingesetzt werden.

  一种制备通式为(I)的 5-取代 2-氯吡啶的新工艺 其中 R 是烷基或芳基烷基，每个都可选择被卤素取代。新工艺的特点是通式（11）的乙炔酰胺 其中 R 具有上述含义，且 R1 是可被卤素取代的烷基或芳烷基，在二甲基甲酰胺和稀释剂的作用下，在 -30°C 至 +150°C 温度范围内与氯化剂反应。 根据本发明生产的化合物 (I) 除其他外，可用作生产高效杀虫剂的中间体。