双(2-氯乙基)-(2-氯乙基)膦酸酯 | 6294-34-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 双(2-氯乙基)-(2-氯乙基)膦酸酯
• 中文别名: 2-氯乙基膦酸双(2-氯乙酯)；O,O-(2-氯乙基)-2-氯乙基膦酸酯
• 英文名称: bis(2-chloroethyl) 2-chloroethylphosphonate
• 英文别名: bis-2-chloroethyl 2-chloroethanephosphonate；bis(β-chloroethyl) β-chloroethylphosphonate；bis-(2-chloroethyl)-2-chloroethyl phosphonate；di(2-chloroethyl) 2-chloroethanephosphonate；2-chloroethyl 2-chloroethanephosphonate；(2-chloro-ethyl)-phosphonic acid bis-(2-chloro-ethyl ester)；Phosphonic acid, (2-chloroethyl)-, bis(2-chloroethyl) ester；1-chloro-2-[2-chloroethoxy(2-chloroethyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 6294-34-4
• 化学式: C₆H₁₂Cl₃O₃P
• mdl: MFCD00013690
• 分子量: 269.492
• InChiKey: XXIDKSWYSYEFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  161-163 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.391
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

双(2-氯乙基)-(2-氯乙基)膦酸酯简称膦酸二酯，是植物生长调节剂乙烯利的中间体。

生产方法

双(2-氯乙基)-(2-氯乙基)膦酸酯由亚磷酸三(2-氯乙基)酯重排制备。具体步骤如下：将亚磷酸三(2-氯乙基)酯从带有搅拌器的不锈钢反应器底口加入，从上口溢出，在搅拌下连续进行重排，控制温度在220～240℃之间，流量为75～80kg/h，停留时间约为10分钟。最终得到含量在60%以上的膦酸二酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氯乙基)-(2-氯乙基)膦酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 乙烯利
  参考文献：
  名称：

  Kabatschnik; Rossisskaja, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1946, p. 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氯乙基)亚磷酸酯 在 二溴甲烷 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到双(2-氯乙基)-(2-氯乙基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过Michaelis-Arbuzov反应高效，“绿色”微波辅助合成卤代烷基膦酸酯

  摘要：

  本文研究了通过微波辅助的Michaelis-Arbuzov反应新颖，有效且环保的二烷基卤代烷基膦酸酯的合成方法。该方法是无溶剂的，每种起始化合物仅需要一个当量，并且可以提供高收率的纯产物，易于从其中除去杂质。该工艺已针对间歇式和流式反应器进行了优化，特别是对于合成氯乙烯的关键中间体的生产特别有利可图乙烯利 或无环核苷 膦酸酯 如 阿德福韦， 替诺福韦， 和 西多福韦。

  DOI：

  10.1039/c0gc00509f

文献信息

• Selective Hydrogenation Catalyst and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cheung Tin-Tack Peter

  公开号：US20100228065A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons. A method of making a selective hydrogenation catalyst comprising contacting a support with a palladium-containing compound to form a palladium supported composition, contacting the palladium supported composition with an organophosphorus compound to form a catalyst precursor, and reducing the catalyst precursor to form the catalyst. A method of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to an unsaturated hydrocarbon enriched composition comprising contacting a supported catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound with a feed comprising highly unsaturated hydrocarbon under conditions suitable for hydrogenating at least a portion of the highly unsaturated hydrocarbon feed to form the unsaturated hydrocarbon enriched composition.

  一种包括支持的氢化催化剂的组合物，其中氢化催化剂包括钯和有机磷化合物，支持的氢化催化剂能够选择性地将高度不饱和烃氢化为不饱和烃。一种制备选择性氢化催化剂的方法，包括将支持物与含钯化合物接触以形成支持的钯组合物，将支持的钯组合物与有机磷化合物接触以形成催化剂前体，并还原催化剂前体以形成催化剂。一种将高度不饱和烃选择性氢化为富含不饱和烃的组合物的方法，包括将包括钯和有机磷化合物的支持催化剂与含高度不饱和烃的进料接触，在适宜的氢化条件下至少部分氢化高度不饱和烃进料以形成富含不饱和烃的组合物。
• Phosphorus-containing Small Rings: X. Phosphorylation of Derivatives of 1-Methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic Acid
  作者：Yu. N. Mitrasov、E. A. Simakova、I. I. Antonova、O. V. Kondrat'eva、V. G. Skvortsov

  DOI：10.1007/s11176-005-0433-5

  日期：2005.9

  Reaction of derivatives of 1-methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic acid with three- and four-coordinate phosphorus acids was studied. It was established that the nucleophilic substitution on the carbonyl carbon atom proceeds without cleavage of the three-membered ring and leads to new types of phosphorus-containing cyclopropanes. The products were found to enhance the germination energy and laboratory germination of cereal, legume, and vegetable seeds.

  研究了 1-甲基-2,2-二氯环丙烷羧酸衍生物与三价和四价磷酸的反应。结果表明，羰基碳原子上的亲核取代反应不会裂解三元环，从而产生新型含磷环丙烷。研究发现，这些产品能提高谷物、豆类和蔬菜种子的发芽能和实验室发芽率。
• Preparation of vinylphosphonic acid compounds
  申请人：——

  公开号：US20020004607A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  A process for preparing vinylphosphonic acid compounds of the formula (I) 1 where R 1 and R 2 are, independently, H, C 1-16 -alkyl, C 6-12 -aryl, C 7-12 -alkaryl or C 7-12 -aralkyl, it being possible for the organic radicals to be substituted by one or more halogen atoms, hydroxyl, acyl or acetoxy groups, by reacting phosphorous acid compounds of the formula (II) 2 with acetylene in the presence of a Pd(O) complexe or Pt(O) complex as catalyst.

  一种制备式(I)1的乙烯基膦酸化合物的方法，其中R1和R2独立地为H、C1-16烷基、C6-12芳基、C7-12烷基芳基或C7-12芳基烷基，有机基团可能被一个或多个卤素原子、羟基、酰基或乙酰氧基取代，通过在Pd（O）复合物或Pt（O）复合物催化剂存在下将式（II）2的膦酸化合物与乙炔反应来实现。
• Preparation of High Quality Ethephon Using Domestic Diester bis-(2-chloroethyl)-2-chloroethylphosphonate as Substrate
  作者：Wenlong Zhang、Dequn Sun

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14249

  日期：——

  Ethephon has been widely used globally. However, few companies can manufacture high quality ethephon with content of 90% in China mainland. This work described a practical procedure, which utilizing bis-(2-chloroethyl)-2-chloroethylphosphonate 2 produced by local Chinese companies as substrate to prepare ethephon with content of over 90 % and high yield.

  乙烯利已在全球广泛使用。但国内能生产出含量90%以上的高品质乙烯利的企业寥寥无几。本工作介绍了一种以中国本土企业生产的双(2-氯乙基)-2-氯乙基膦酸酯2为底物，制备乙烯利的实用方法，乙烯利含量高达90%以上，收率高。
• 乙烯利与乙烯基膦酸的联合生产方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN105949236B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公开了一种乙烯利与乙烯基膦酸的联合生产方法，双‑(2‑氯乙基)‑2‑氯乙基膦酸酯在催化剂作用下，经光气或者二氯亚砜酰化，获得乙烯基膦酰氯与2‑氯乙基膦酰氯的混合物，通过减压精馏方式将乙烯基膦酰氯与2‑氯乙基膦酰氯分离，水解乙烯基膦酰氯与2‑氯乙基膦酰氯，得到乙烯基膦酸与乙烯利。本发明利用双‑(2‑氯乙基)‑2‑氯乙基膦酸酯同时合成乙烯利和乙烯基膦酸两种产品，工艺简单，并提高两种产品的纯度。

表征谱图