N-(4-methylphenyl)-6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-N-[(4-methylphenyl)methyl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 372.218
• InChiKey: LWXDAFWGVWDUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 N-(4-methylphenyl)-6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamide 在 六甲基磷酰三胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到9-bromo-1,1-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky Reaction with N-Substituted 6-Bromo-2-oxochromene-3-carboxamides

  摘要：

  Reformatsky reactions of ethyl a-bromopropionate, methyl a-bromobutyrate, and methyl alpha-bromoisobutyrate with N-substituted 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamides in the system diethyl ether-benzene-HMPA give N-benzyl-6-bromo-4-(1-alkoxycarbonylalkyl)-2-oxochroman-3-carboxamides, while in the system diethyl ether-benzene-HMPA-THF, 3-R-1-1-R-2-1-R-3-9-bromo-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4,5-triones are obtained.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044556.65215.ea