6-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-methyl-6-methoxy-2-phenylbenzimidazole；6-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；6-Methoxy-1-methyl-2-phenylbenzimidazole；6-methoxy-1-methyl-2-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RYPKLEGOAXGOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑图书馆的氧化环化方法

  摘要：

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00189

文献信息

• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles using an aza-Wittig-equivalent process
  作者：Yuan Chen、Fanghui Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c7ra09010b

  日期：——

  A synthetic approach for 1,2-disubstituted benzimidazoles has been successfully designed based on effective C–N bond construction, which demonstrated mild reaction conditions and excellent yields. The method involves treating derivatives of o-phenylenediamine with tert-butanesulfoxide and NBS under acidic conditions, which undergoes an aza-Wittig-equivalent process to afford the desired products. Using

  基于有效的C–N键结构，已成功设计了1,2-二取代苯并咪唑的合成方法，该方法显示出温和的反应条件和出色的收率。该方法包括在酸性条件下用叔丁烷亚砜和NBS处理邻苯二胺的衍生物，该产物经过氮杂-维蒂希当量法得到所需产物。使用此方法，已成功构建了一系列含有多个具有不同电子效应的官能团的苯并咪唑。
• Palladium-catalyzed N-heteroannulation of N-allyl- or N-benzyl-2-nitrobenzenamines: synthesis of 2-substituted benzimidazoles
  作者：Jeremiah W. Hubbard、Adam M. Piegols、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.010

  日期：2007.7

  A palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation of N-allyl- or N-benzyl-2-nitrobenzenamines, using carbon monoxide as the ultimate reducing agent, affording 2-substituted benzimidazoles has been developed.

  已经开发了使用一氧化碳作为最终还原剂的钯催化的N-烯丙基-或N-苄基-2-硝基苯甲胺的还原性N-杂环环合，得到2-取代的苯并咪唑。
• Copper Catalyzed N-Arylation of Amidines with Aryl Boronic Acids and One-Pot Synthesis of Benzimidazoles by a Chan–Lam–Evans N-Arylation and C–H Activation/C–N Bond Forming Process
  作者：Jihui Li、Sébastien Bénard、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol3028847

  日期：2012.12.7

  Mono-N-arylation of benzamidines 1 with aryl boronic acids 2 was effectively achieved in the presence of a catalytic amount of Cu(OAc)(2) and NaOPiv under mild aerobic conditions. Combining this step with an intramolecular direct C-H bond functionalization, catalyzed by the same catalytic system but under oxygen at 120 degrees C, afforded benzimidazoles 3 in good to excellent yields.